Saccharose

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Saccharose
Sucrose CASCC.png
Saccharose en représentation polygonale
Sucrose-inkscape.svg
Saccharose en projection de Haworth
Sucrose-2D-skeletal.pngSucrose-3D-balls.png
Structure 3D du saccharose
Identification
Nom UICPA α-D-glucopyranosyl-(1↔2)-β-D-fructofuranoside
Synonymes

néohancoside D
reiniose
sucrose
Fru ß(2↔1)α Glc

No CAS 57-50-1
No EINECS 200-334-9
PubChem 5988
SMILES
InChI
Apparence solide de forme variable blanc[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C12H22O11  [Isomères]
Masse molaire[4] 342,2965 ± 0,0144 g/mol
C 42,11 %, H 6,48 %, O 51,42 %,
pKa 12,62[2]
Moment dipolaire 3,1×10-18 C·m[3]
Propriétés physiques
fusion 185,5 °C[2]
ébullition décomposition
Solubilité 2 000 g/L (eau, 25 °C)
67,47 %m (eau, 25 °C)[5]

Modérément sol. dans la pyridine, le glycérol, la méthylpyrrolidinone, la méthylpipérazine, le DMSO, le DMF[3];
1 g/170 ml (alcool),
10 g·l-1 (méthanol),

Insol. Dans l'éther diéthylique[6]
Masse volumique 1,5879 g·cm-3[3]
Propriétés électroniques
Constante diélectrique 3,503,85[3]
Précautions
SIMDUT[7]

Produit non contrôlé
NFPA 704

Symbole NFPA 704

 
Ingestion favorise l'apparition de caries, à grandes doses: vomissements, diarrhées, dyspepsies
Écotoxicologie
DL50 29,7 g·kg-1 (rats, oral)[2]
LogP -3,67[1]
Composés apparentés
Autres composés
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
Cristaux de sucre blanc.

Le saccharose, ou saccarose[8], est un sucre à la saveur douce et agréable. Extrait de certaines plantes, principalement de la canne à sucre et de la betterave sucrière, il est très largement utilisé pour l'alimentation humaine. Il s'agit d'un diholoside constitué de glucose et de fructose dont le nom normalisé est α-D-glucopyranosyl-(1↔2)-β-D-fructofuranoside, couramment abrégé en Glc-Fru. En anglais, il est appelé sucrose, d'où l'abréviation Suc parfois rencontrée dans la littérature pour désigner ce composé.

Le raffinage du saccharose fait intervenir des phases de blanchiment et de cristallisation qui produisent une poudre blanche formée de cristaux incolores dépourvue de vitamines et de sels minéraux. Ce saccharose raffiné est communément appelé sucre de table ou sucre blanc. C'est sous cette forme qu'il est abondamment utilisé comme additif alimentaire dans toutes les parties du monde. Environ 172 millions de tonnes de saccharose ont ainsi été produites en 2015, un niveau comparable à celui de la demande mondiale[9].

Les glucides, et notamment le saccharose, étaient jadis appelés hydrates de carbone en raison d'une ancienne expérience de déshydratation du sucre blanc par de l'acide sulfurique concentré, au cours de laquelle le saccharose, de formule brute C12H22O11, était décomposé en eau H2O et en noir de carbone. On en avait déduit de manière erronée que la formule du saccharose pouvait s'écrire (H2O)11C12, correspondant à un hydrate de carbone. Cette appellation est devenue obsolète à la suite des travaux de Walter Norman Haworth qui ont établi, au début du XXe siècle, la structure des glucides, et est tombée en désuétude depuis lors.

Propriétés[modifier | modifier le code]

Structure[modifier | modifier le code]

Le saccharose est un diholoside formé d'une molécule de glucose et d'une molécule de fructose liées par une liaison osidique α(1↔2)β. Sa formule brute est C12H22O11 et sa masse molaire est de 342,3 g·mol-1. Contrairement à la plupart des autres diholosides, le saccharose résulte de la liaison de deux oses par leur extrémité réductrice, ce qui en fait un sucre non réducteur. Par ailleurs, seuls l'anomère α du glucopyranose et l'anomère β du fructofuranose forment le saccharose.

Le saccharose cristallise dans le système cristallin monoclinique selon le groupe d'espace P21 avec les paramètres cristallins a = 1,08631 nm, b = 0,87044 nm, c = 0,77624 nm et β = 102,938°[10],[11].

La pureté du saccharose est mesurée par polarimétrie. Plus précisément, on mesure la rotation du plan de polarisation d'une lumière polarisée traversant une solution aqueuse de sucre. La rotation spécifique (en) à 20 °C mesurée à l'aide de la raie D du sodium à 589 nm est de +66,47°. Le saccharose commercial est contrôlé de cette façon. Il ne se détériore pas dans les conditions normales.

Le saccharose a cinq isomères naturels qui diffèrent par la position de la liaison osidique :

Décomposition thermique et oxydation[modifier | modifier le code]

La décomposition thermique du saccharose peut être représentée comme une réaction en deux étapes : tout d'abord une déshydratation en eau H2O et en noir de carbone, puis l'oxydation du carbone en dioxyde de carbone CO2 par l'oxygène O2 de l'air :

C12H22O11 + énergie thermique → 12 C + 11 H2O ;
12 C + 12 O2 → 12 CO2.

Il peut être déshydraté chimiquement par l'acide sulfurique H2SO4 :

C12H22O11 (+ H2SO4 comme catalyseur) → 12 C + 11 H2O + énergie thermique (+ H2O + SO3 provenant de H2SO4).

Le saccharose ne fond pas lorsqu'il est chauffé, mais se décompose à 186 °C pour former du caramel. Il brûle en formant de l'eau et du dioxyde de carbone, comme le font tous les glucides. Avec l'acide chlorique HClO3, il libère du chlorure d'hydrogène HCl :

8 HClO3 + C12H22O11 → 11 H2O + 12 CO2 + 8 HCl.

Propriétés chimiques[modifier | modifier le code]

Le saccharose est un sucre non réducteur[16], le carbone hémiacétalique du glucose et le carbone hémiacétalique du fructose sont impliqués dans la liaison osidique. Il est non hygroscopique et ne peut effectuer de mutarotation.

Hydrolyse[modifier | modifier le code]

L'hydrolyse du saccharose a pour effet de rompre la liaison osidique en libérant du glucose et du fructose en quantités équimolaires. Cette réaction est cependant si lente qu'une solution aqueuse de saccharose peut demeurer pratiquement stable pendant des années. En revanche, elle est bien plus rapide en présence d'une saccharase (saccharase-isomaltase, invertase, saccharose alpha-glucosidase) ou d'un acide tel que le bitartrate de potassium HOOC–CHOH–CHOH–COOK ou le jus de citron, qui sont des acides faibles. La même chose se produit dans le suc gastrique, qui participe à la digestion en hydrolysant les glucides comme le saccharose.

L'action de l'invertase sur le saccharose donne du sucre inverti, composé de quantités égales de glucose et de fructose.

Biosynthèse du saccharose[modifier | modifier le code]

La biosynthèse du saccharose est réalisée par la saccharose-phosphate synthase à partir d'UDP-glucose et de fructose-6-phosphate. L'énergie nécessaire à cette réaction provient du clivage de l'UDP. Le saccharose est produit par des plantes et des cyanobactéries mais pas par les autres êtres vivants. Il est présent naturellement avec le fructose dans de nombreuses plantes consommées dans l'alimentation humaine. C'est le glucide principal de nombreux fruits tels que l'ananas et l'abricot ; d'autres fruits, tels que la poire et le raisin, ont le fructose comme principal glucide.

La synthèse totale du saccharose a été réalisée par le chimiste canadien Raymond Lemieux en 1953[17].

Propriétés physiques[modifier | modifier le code]

Le saccharose caramélise à 160 °C[18].

La variation de la solubilité avec la température est donnée dans le tableau ci-dessous[5] :

La solubilité du saccharose dans les solvants non aqueux est généralement inférieure. De plus, le saccharose n'est pas soluble dans les solvants non polaires. Des valeurs élevées sont obtenues avec l'ammoniac condensé (72 %), le diméthylsulfoxyde (42 %) et la méthylamine (> 25 %). On obtient des valeurs plus basses avec le dioxyde de soufre liquide, les acides formique et acétique, le diméthylformamide, la pyridine (6 %), le propylène glycol, le glycérol (7 %), le méthanol, l'éthanol, l'acétone et le dioxane[5].

Le taux de sucre est donné par le degré Brix (qui correspond au pourcentage massique à 20 °C[19]). On peut évaluer la concentration d'une solution aqueuse en mesurant la densité à l'aide d'un mustimètre ou l'indice de réfraction à l'aide d'un réfractomètre.

La variation de quelques propriétés de la solution aqueuse à 20 °C est donnée dans le tableau ci-dessous[20] :

Propriétés édulcorantes[modifier | modifier le code]

Le pouvoir sucrant du saccharose sert de référence dans l'échelle des produits sucrants, c'est-à-dire qu'il est considéré comme égal à 1 par convention. Le seuil de reconnaissance moyen du saccharose est de 0,017 mol·l-1[21].

Sources de saccharose[modifier | modifier le code]

Dans la nature, le saccharose est présent chez un grand nombre de plantes et notamment dans leurs racines, leurs fruits et leur nectar, où il sert à stocker l'énergie issue de la photosynthèse[22]. De nombreux mammifères, oiseaux, insectes et bactéries se nourrissent du saccharose des plantes, certains en en faisant leur aliment principal. Les abeilles jouent à cet égard un rôle particulier dans l'alimentation humaine en produisant du miel, consommé dans toutes les parties du monde, à partir de ce nectar. Cependant, les sucres du miel sont très majoritairement du glucose et du fructose, avec seulement des traces de saccharose.

Lors du mûrissement des fruits, le taux de saccharose croît généralement très rapidement, mais certains fruits ne contiennent quasiment pas de saccharose : c'est par exemple le cas du raisin, des cerises, les bleuets (myrtilles), les mûres, les figues, les grenades, les tomates, les avocats, les citrons et les limes.

Utilisations en agro-alimentaire[modifier | modifier le code]

Le sucre ingrédient alimentaire majeur[modifier | modifier le code]

Le saccharose est l'un des ingrédients les plus utilisés dans l'industrie agro-alimentaire. Il constitue la base de certains secteurs comme la confiserie, la pâtisserie, l'industrie des confitures, et des boissons.

Physico-chimie[modifier | modifier le code]

Le saccharose est très soluble dans l'eau, et sa solubilité augmente avec la température. Il est relativement stable, il peut cependant fermenter (une évolution indésirable en général, sauf pour les boissons alcoolisées) ou s'hydroliser (s'invertir, dans le langage des confiseurs) en glucose et fructose, ce phénomène étant contrôlable.

Lors de son utilisation dans l'industrie des boissons, le saccharose peut s'invertir tout seul lors du traitement thermique. De plus, le sucre inverti étant plus soluble que le saccharose, en sa présence, il peut jouer le rôle de rétenteur d'eau et empêcher la cristallisation de ce dernier.

Le saccharose diminue l'activité de l'eau des produits qui en contiennent beaucoup, permettant ainsi leur conservation.

Il peut aussi être utilisé en tant qu'adjuvant de texture, pour ses qualités d'agglomérant.

Granulométrie[modifier | modifier le code]

Les différentes tailles de cristaux suivants les besoins de l'industrie :

Utilisation en fermentation[modifier | modifier le code]

Le saccharose est l'un des substrats de fermentation les plus classiques. De nombreux micro-organismes peuvent le fermenter, dont le très étudié Saccharomyces cerevisiae.

Utilisation en agriculture[modifier | modifier le code]

Le saccharose possède un usage en agriculture[23] [Lequel ?].

Nutrition et santé[modifier | modifier le code]

Voir Sucre/Nutrition et Sucre/Santé

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a et b SUCROSE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. a, b et c (en) « Sucrose » sur ChemIDplus, consulté le 5 octobre 2009
  3. a, b, c et d (en) William J. Colonna, Upasiri Samaraweera, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology : Properties of sucrose, vol. 23, John Wiley & Sons., 4e éd., p. 4
  4. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  5. a, b, c et d (en) Mohammed Mathlouthi, P. Reiser, Sucrose: properties and applications, Springer, , 294 p. (ISBN 0-7514-0223-0, lire en ligne), p. 107
  6. « Sucrose », sur Hazardous Substances Data Bank (consulté le 18 février 2010)
  7. « Sucrose » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
  8. saccarose est l'orthographe proposée par les rectifications orthographiques du français en 1990.
  9. (en) « Sugar: World Markets and Trade – Global Sugar Consumption Outpaces Production » [PDF], sur Département de l'Agriculture des États-Unis,‎ (consulté le 28 février 2016).
  10. (en) C. A. Beevers, T. R. R. McDonald, J. H. Robertson et F. Stern, « The crystal structure of sucrose », Acta Crystallographica, vol. 5,‎ , p. 689-690 (DOI 10.1107/S0365110X52001908, lire en ligne)
  11. (en) R. C. Hynes et Y. Le Page, « Sucrose, a convenient test crystal for absolute structures », Journal of Applied Crystallography, vol. 24,‎ , p. 352-354 (DOI 10.1107/S0021889891002492, lire en ligne)
  12. a et b (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press, , 1282 p. (ISBN 0-8493-3829-8), p. 538
  13. (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press, , 1282 p. (ISBN 0-8493-3829-8), p. 948
  14. (en) MA Godshall, « The Expanding World of Nutritive and Non-Nutritive Sweeteners », sur http://www.sugarjournal.com,‎ (consulté le 7 novembre 2008), p. 12-20 [PDF]
  15. (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press, , 1282 p. (ISBN 0-8493-3829-8), p. 537
  16. (en) Shmuel Yannai, Dictionary of Food Compounds with CD-ROM: Additives, Flavors, and Ingredients, CRC Press, , 1784 p. (ISBN 1-58488-416-9, présentation en ligne), p. 1243-1244
  17. (en) R. U. Lemieux et G. Huber, « A Chemical Synthesis of Sucrose », Journal of the American Chemical Society, vol. 75, no 16,‎ , p. 4118-4118 (DOI 10.1021/ja01112a545, lire en ligne)
  18. (en) Food-Info, caramelization
  19. (en) Neil L. Pennington, Charles W. Baker, Sugar, a user's guide to sucrose, Springer, , 331 p. (ISBN 0-442-00297-1, lire en ligne), p. 49
  20. a et b (en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, CRC Press, , 84e éd., 2616 p. (ISBN 0-8493-0484-9), 8-81
  21. (en) RS Shallenberger, Taste Chemistry, London, Springer, , 613 pages p. (ISBN 0-7514-0150-1, lire en ligne), « Chemical nature, psychology and physiology of taste », p. 5-46
  22. (en) John E. Lunn, « Sucrose Metabolism », eLS,‎ (DOI 10.1002/9780470015902.a0021259, lire en ligne)
  23. RÈGLEMENT D'EXÉCUTION (UE) No 916/2014 DE LA COMMISSION du 22 août 2014 portant approbation de la substance de base «saccharose», conformément au règlement (CE) no 1107/2009 du Parlement européen et du Conseil concernant la mise sur le marché des produits phytopharmaceutiques, et modifiant l'annexe du règlement d'exécution (UE) no 540/2011 de la Commission

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Articles connexes[modifier | modifier le code]

Liens externes[modifier | modifier le code]