Néomycine

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Néomycine
Image illustrative de l'article Néomycine
Identification
No CAS 1404-04-2
Code ATC A01AB08 A07AA01 B05CA09 D06AX04 J01GB05 R02AB01 S01AA03 S02AA07 S03AA01 D09AA01 S01AA07
DrugBank DB00994
PubChem 8378
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C23H46N6O13  [Isomères]
Masse molaire[1] 614,6437 ± 0,0267 g/mol
C 44,94 %, H 7,54 %, N 13,67 %, O 33,84 %,
Propriétés physiques
Solubilité soluble dans l'eau
(6 g / l pour le sulfate)
Précautions
SIMDUT[2]
D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques
D2B,
Écotoxicologie
DL50 2 880 mg·kg-1 souris oral
27,6 mg·kg-1 souris i.v.
275 mg·kg-1 souris s.c.
116 mg·kg-1 souris i.p.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
sulfate de néomycine
Identification
No CAS 1405-10-3
No EINECS 215-773-1
PubChem 6419968
SMILES
InChI
Apparence poudre jaune
Propriétés chimiques
Formule brute C23H52N6O25S3  [Isomères]
Masse molaire[3] 908,879 ± 0,046 g/mol
C 30,39 %, H 5,77 %, N 9,25 %, O 44,01 %, S 10,58 %,
Propriétés physiques
Solubilité 500 g·L-1 eau à 20 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Toxique
T


Écotoxicologie
DL50 >8 000 mg·kg-1 souris oral (base)
17,4 mg·kg-1 souris i.v.
190 mg·kg-1 souris s.c.
305 mg·kg-1 souris i.p.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La néomycine est un antibiotique aminoside proche de la gentamicine. On la trouve surtout dans divers médicaments topiques (locaux) tels des crèmes, pommades, collyres, à cause d'une très faible biodisponibilité orale.

Historique[modifier | modifier le code]

La néomycine a été découverte en 1949 par le microbiologiste Selman Waksman. Elle est produite naturellement par la bactérie Streptomyces fradiae.

Utilisation dans les organismes génétiquement modifiés[modifier | modifier le code]

Le gène de résistance à la néomycine, la neomycin phosphotransferase (npt), a été introduit dans de nombreux organismes génétiquement modifiés à des fins de marquage et de sélection des cellules génétiquement modifiées[4].

Code ATC[modifier | modifier le code]

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. « Néomycine » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 23 avril 2009
  3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. « Neomycin phosphotransferase (npt) gene », US patent no US 6174 724 et no 5034 322
Néomycine et son sulfate
Noms commerciaux
  • BACTEOMYCINE pommade (France),
  • NEOMYCINE DIAMANT collyre (France),
  • Néomycine Drossapharm comprimés (Suisse)

    (Belgique : uniquement en associations)
Classe Antibiotique
Autres informations Sous-classe : Aminoside