Kojibiose

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Kojibiose
Image illustrative de l’article Kojibiose
Identification
Nom UICPA (2R,3S,4R,5R)-3,4,5,6-tétrahydroxy-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxyméthyl)oxan-2-yl]oxyhexanal
Synonymes

Glc α(1→2) Glc
2-O-alpha-D-glucopyranosyl-D-glucose

No CAS 2140-29-6[1]
PubChem 164939
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C12H22O11  [Isomères]
Masse molaire[2] 342,2965 ± 0,0144 g/mol
C 42,11 %, H 6,48 %, O 51,42 %,
Propriétés physiques
fusion 187 à 188 °C[3]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le kojibiose est un diholoside constitué de deux unités de glucose reliées par une liaison osidique α(1→2)[4].

Le kojibiose est présent dans les extraits de koji d'où il tire son nom. On en trouve aussi dans le saké, le miel et la membrane du Streptococcus faecalis[3]. Le kojibiose a été la première fois découvert dans le saké en 1953[5].

On obtient le kojibiose dans les résidus de la saccharification de l'amidon par l'action de l'enzyme glucosidase transglucolisation[3].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. (en) ChemIDplus, « Kojibiose - RN: 2140-29-6 », sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté le 23 juillet 2008)
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a b et c (en) (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press, , 1282 p. (ISBN 0849338298), p. 555
  4. (en) K Matsuda, « Kojibiose (2-O-alpha-D-Glucopyranosyl-D-Glucose): Isolation and Structure: Chemical Synthesis », Nature, vol. 180,‎ , p. 985 (DOI 10.1038/180985a0, résumé)
  5. (en) F Yamauchi & K Aso, « Crystalline a-Kojibiose », Nature, no 189,‎ , p. 753 (DOI doi:10.1038/189753a0, résumé, lire en ligne)

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Articles connexes[modifier | modifier le code]

Liens externes[modifier | modifier le code]