Fructose

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Fructose
Beta-D-Fructopyranose.svg     Β-D-Fructopyranose.gif

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β-D-Fructopyranose et β-D-Fructofuranose , les formes les plus courantes
Identification
Nom UICPA (2R,3S,4R,5R)
-2,5-bis(hydroxyméthyl)
oxolane-2,3,4-triol
No CAS 57-48-7 D(–)

10489-79-9 (α-D-fructofuranose)
470-23-5 (β-D-fructofuranose)
10489-81-3 (α-D-fructopyranose)
7660-25-5 (β-D-fructopyranose)
30237-26-4 (DL)
7776-48-9 (L)

No ECHA 100.000.303
No CE 200-333-3
SMILES
Apparence solide blanc
Propriétés chimiques
Formule brute C6H12O6  [Isomères]
Masse molaire[1] 180,1559 ± 0,0074 g/mol
C 40 %, H 6,71 %, O 53,29 %,
Propriétés physiques
fusion β-D-fructose : 103 °C
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace P212121[2]
Paramètres de maille a = 8,088 Å

b = 9,204 Å
c = 10,034 Å
α = 90,00°
β = 94,77°
γ = 90,00°
Z = 4[2]

Volume 744,36 Å3[2]
Précautions
SIMDUT[3]

Produit non contrôlé

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le fructose (ou lévulose) est un ose (sucre simple non-hydrolysable) du groupe des cétoses, que l'on trouve en abondance dans les fruits et le miel. C'est un hexose (sucre à 6 atomes de carbone) qui présente la même formule brute, décrite par Augustin-Pierre Dubrunfaut en 1847, que ses isomères, en particulier le glucose : C6H12O6.

Sa formule semi-développée est CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CO-CH2OH ou C4H9O4-CO-CH2OH si on veut faire apparaître sa fonction cétone. Il a tendance à se cycliser sous sa forme pyranose (cycle à 5 atomes de carbone et 1 oxygène) plutôt que sous sa forme furanose (cycle à 4 atomes de carbone et 1 atome d'oxygène).

Il est le monomère de l'inuline et est attaché au glucose par une liaison osidique pour former le sucre de table (saccharose). On le trouve aussi dans d'autres osides comme le lactulose (un diholoside), l'erlose et le raffinose (deux triholosides) ainsi que le stachyose (un oligoside).

Lorsqu'il est sous sa forme D, l'activité optique du fructose est lévogyre de −93 degrés, d'où son autre nom : le lévulose.

Chimie[modifier | modifier le code]

Dans l'eau, la forme tautomère prédominante est la forme bêta-D-Fructopyranose (73 % à 20 °C), suivie de la forme bêta-D-fructofuranose (20 %)[4].

L'analyse aux rayons X a montré que le D-fructose sous sa forme cristalline est un bêta-D-fructopyranose en conformation chaise 2C5[5].

Isomères du D-fructose
Forme linéaire Projection de Haworth
D-Fructose Keilstrich.svg Alpha-D-Fructofuranose.svg
α-D-fructofuranose
5 %
Beta-D-Fructofuranose.svg
β-D-fructofuranose
20 %
Alpha-D-Fructopyranose.svg
α-D-fructopyranose
2 %
Beta-D-Fructopyranose.svg
β-D-fructopyranose
73 %

Métabolisme[modifier | modifier le code]

Le fructose est globalement métabolisé de la même manière que le glucose, mais l'assimilation est plus passive[6] et plus variable selon les individus. Dans la plupart des tissus, le fructose rejoint la glycolyse au niveau du glucose 6-phosphate, après avoir été phosphorylé par l'hexokinase en fructose 6-phosphate, puis isomérisé. Il intervient donc au niveau de la néoglucogenèse. Toutefois, il existe certaines maladies génétiques qui empêchent le métabolisme du fructose : intolérance héréditaire au fructose, déficit en fructose-1,6-diphosphatase.

Le foie est l'organe principal métabolisant le fructose. Le catabolisme hépatocytaire du fructose est cependant différent de celui du glucose. En effet, au niveau du foie, l'absence d'hexokinase — remplacée par une glucokinase absolument spécifique du glucose — empêche la phosphorylation du fructose en fructose 6-phosphate. Le fructose va donc être phosphorylé au niveau du premier carbone par la fructokinase 1 pour donner du fructose 1-phosphate. Celui-ci va subir le clivage habituel de la glycolyse en 2 trioses par l'aldolase, ce qui va produire du dihydroxyacétone-phosphate ainsi que du glycéraldéhyde. Pour rejoindre la glycolyse, le glycéraldéhyde va être phosphorylé en glycéraldéhyde-3-phosphate, et le dihydroxyacétone-phosphate va être isomérisé en glycéraldéhyde 3-phosphate.

Finalement, le catabolisme hépatocytaire du fructose, bien que légèrement différent du catabolisme du glucose, produira le même nombre de molécules d'ATP.

Dans le foie, le fructose peut être transformé en glucose, lactate, glycogène et en triglycérides[7],[8].

Nutrition[modifier | modifier le code]

Fructose cristallin

La plupart des fruits contiennent du fructose, soit sous forme libre, soit sous forme de saccharose (sucre)[9], rapidement hydrolysé dans l'intestin en fructose et glucose. De très nombreux produits alimentaires contiennent du fructose, à travers l'utilisation, en tant qu'ingrédients, du sucre et du sirop de glucose à haute teneur en fructose (HFCS).

Tout comme les autres glucides (saccharose, lactose, amidon…) et les protéines, le fructose apporte 4 kcal/grammes, contre 7 kcal/g pour l’alcool et 9 kcal/g pour les lipides.

Le fructose a un pouvoir sucrant supérieur au saccharose, de 20 à 40 % selon les conditions.[réf. nécessaire]

Le fructose possède un index glycémique inférieur à celui du glucose mais ceci est lié à son métabolisme hépatique spécifique. Le pouvoir sucrant du fructose est compris entre 1,1 et 1,3 selon les sources et les utilisations[10].

En tant qu'édulcorant de charge, on le trouve sous la forme de fructose cristallin mais également sous forme de sirops de fructose-glucose (comme le sirop de maïs à haute teneur en fructose). Dans ces ingrédients, la teneur en fructose (pour les références dites high-fructose) peut atteindre 42 à 55 % de la matière sèche.

Une source importante de fructose dans l'alimentation humaine se trouve dans la consommation de saccharose ou sucre de table qui, lors de sa digestion, est hydrolysé par l'invertase en une quantité égale de glucose et de fructose.

Le fructose des fruits n'a pas les mêmes conséquences sanitaires que le fructose industriel[11] car si les molécules sont les mêmes, elles sont accompagnées dans les fruits par d'autres nutriments, comme les phytophénols, qui contrebalancent les effets délétères du fructose pur[pas clair].

Effets positifs[modifier | modifier le code]

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  • Il ne surcharge pas le système pancréatique (insuline), et la croyance populaire voudrait qu'il évite l'apparition d'un diabète (mais des études controversées existent sur le sujet, voir plus bas).
  • Il est plus facilement toléré par les personnes diagnostiquées diabétiques.[réf. nécessaire]
  • Il risque moins que le saccharose ou le glucose de provoquer une dépendance[réf. nécessaire] et ses cycles hyper- et hypoglycémique ne provoquent pas d'hyperglycémie soudaine chez les sédentaires l'utilisant.[réf. nécessaire]
  • Il ne provoque pas non plus les effets associés aux hyperglycémies, tel l'hyper-excitation qui, bien comprise, s'exprime par des activités positives très soutenues, mais peut aussi s'exprimer sous forme d'agressivité.
  • Il ménage probablement les dents, étant donné que les bactéries doivent mettre plus de temps pour le digérer et produire leurs rejets acides.[réf. nécessaire]

Effets négatifs[modifier | modifier le code]

Le mélange glucose-fructose en tant qu'additif, est métabolisé en graisse dans le foie, altère la barrière intestinale et ne déclenche pas de réponse insulinique, ce qui favorise l'addiction[12]. Sa présence naturelle dans les fruits est compensée par la présence de fibres qui ralentissent son transport vers le foie et aident à renforcer la barrière intestinale[12].

  • une consommation de plus de 50 g de fructose (équivalent de 800 g de pommes)[13]par jour peut causer des ballonnements[14], des flatulences, pertes de selles et diarrhée dépendant de la quantité ingérée et d'autres facteurs ;
  • il y a une corrélation entre la consommation de sucre ajouté (fructose ou non) ou de jus de fruits et la fréquence de l'obésité. Le fructose même naturel reste un glucide (un sucre) et son parcours métabolique est différent de celui du glucose[15],[16],[17],[18] ;
  • le fructose augmente les taux de ghréline, hormone qui stimule l'appétit[19] ;
  • il n'induit pas ou peu de sécrétion d'insuline, et pas non plus de sécrétion de leptine qui est une hormone intervenant dans la satiété. Or l'insuline et la leptine sont deux éléments majeurs de la régulation de la prise alimentaire[20]. Donc, à quantité égale, le fructose apporte autant de calories que le sucre de cuisine ou le glucose, mais n'induit pas aussi rapidement la satiété, ce qui aboutit en une consommation plus importante, avec pour conséquence une prise de poids qui n'aurait probablement pas eu lieu si le goût sucré avait été dû au sucre de cuisine ou au glucose[21] ;
  • le fructose est un sucre réduit comme tous les oses. L'ajout spontané d'une molécule de sucre aux protéines, connu sous le nom de glycation, est une cause significative de dommage diabétique (la glycation abîme le collagène des capillaires et des tissus). En ce sens le fructose semble être aussi dangereux que le glucose et ne devrait pas être prescrit comme solution pour contrer le diabète[22]. Et d'après une étude sur des rats, le jus à 25 % de fructose serait une importante contribution à la sénescence et plusieurs maladies dégénératives[23] ;
  • chez les animaux, la consommation excessive de fructose entraîne également une chélation des minéraux dans le sang. Cet effet est particulièrement important avec les micro nutriments comme le cuivre, le chrome et le zinc. Ces éléments sont habituellement présents en petite quantité, la chélation de quelques ions peut amener une maladie déficitaire, une détérioration du système immunitaire et une résistance à l'insuline (cause du diabète de type II)[24], l'altération de la tolérance au glucose et de l'hypertension, une carence en magnésium et en cuivre. Le fructose serait aussi pro-oxydant malgré la consommation d'aliments antioxydants. Des données qui restent néanmoins à confirmer chez l'humain[25] ;
  • la survenue de la goutte serait favorisée par la consommation excessive de fructose, principalement sous forme de sucre ajouté dans les boissons non-alcoolisés ou bien les jus ou de fruits, un risque existant également avec les fruits très sucrés (pomme, orange)[26],[27];
  • la consommation de fructose n'inhibe pas les régions cérébrales impliquées dans la régulation de l'appétit et les circuits de récompense. De plus, les taux sanguins d'insuline, de glucose et de glucagon-like peptide-1 sont inférieurs à ceux obtenus avec une consommation équivalente de glucose[28]. La sensation de satiété est donc moins vite obtenue avec du fructose.
  • les allergies alimentaires peuvent coexister avec les intolérances aux sucres. En général, des signes révélateurs d’allergies supplémentaires possibles sont les éruptions et les démangeaisons cutanées, la sinusite ou l’asthme et le rhume des foins[29].
  • l’intolérance au fructose et au lactose coexiste chez à peu près 20-30 % des individus[29].
  • les intolérances au sorbitol, xylitol et au fructose coexistent de manière très commune et peuvent s’exacerber mutuellement[29].

Localisation et commerce du fructose[modifier | modifier le code]

  • Le fructose est plus cher que le saccharose pour des raisons d'économie d'échelle de production et de matière première. Il se trouve facilement en grande distribution.[réf. nécessaire]
  • Le fructose génère peu ou pas de dépendance[réf. nécessaire], ce qui peut être un inconvénient selon les critères commerciaux[Information douteuse] [?], et un avantage du point de vue de la santé globale de la population mondiale.
  • Le fructose présent la nourriture comportant des sucres ajoutés et les boissons adoucies au sucre, génèrent une dépendance et des problèmes de foie, il est donc important de promouvoir la consommation de fruits et légumes plutôt que des aliments comportant des sucres ajoutés[30], ce qui est un avantage selon des critères commerciaux, et un inconvénient  du point de vue de la santé globale de la population mondiale.
  • Le fructose est présent dans les fruits[31], leurs jus; le sirop d’érable, le miel (38 % de ses sucres), le sirop d'agave.
    Dans le cas du miel, l'indice glycémique varie en fonction de la qualité du miel (32 pour le miel d'acacia et 80 pour le miel mille fleurs) tout en ayant une incidence plus faible sur la glycémie que le dextrose ou le saccharose. Certains miels comportent également des sucres ajoutés[32].

Divers[modifier | modifier le code]

  • Le fructose est également présent dans les sécrétions séminales, il constitue une petite partie de leur extrait sec[33] et est retrouvé à hauteur de 1,5 à 6,5 mg·mL-1 dans le liquide séminal[34].

Annexes[modifier | modifier le code]

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a b et c « Fructose », sur www.reciprocalnet.org (consulté le 12 décembre 2009)
  3. « Fructose (d-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  4. (en) B. Schneider, F. W. Lichtenthaler, G. Steinle et H. Schiweck, « Distribution of Furanoid and Pyranoid Tautomers of D-Fructose in Dimethylsulfoxide, Water and Pyridine via Anomeric Hydroxyl Proton NMR Intensitites », Liebigs Ann. Chem.,‎ , p. 2454 – 2464
  5. (en) J.A. Kanters, G. Roelofsen, B.P. Alblas, I.Meinders, « The Crystal Structure of β-D-Fructose with Emphasis on the Anomeric Effect », Acta Crystallographica, vol. B33,‎ , p. 665 – 672 (DOI 10.1107/S0567740877004439, lire en ligne)
  6. (en) « Digestion, absorption and energy value of carbohydrates », sur Organisation des Nations unies pour l'alimentation et l'agriculture
  7. Sucrose, High-Fructose Corn Syrup, and Fructose, Their Metabolism and Potential Health Effects: What Do We Really Know?
  8. (en) « Consuming fructose-sweetened, not glucose-sweetened, beverages increases visceral adiposity and lipids and decreases insulin sensitivity in overweight/obese humans », The Journal of Clinical Investigation,‎ (DOI 10.1172/JCI37385, lire en ligne)
  9. Teneur en fructose, glucose et saccharose de certains fruits
  10. Académie française du chocolat et de la confiserie, Encyclopédie du chocolat et de la confiserie, Sous la direction éditoriale de Nikita Harwich,
  11. (en) Michael Greger, M.D., « If Fructose is Bad, What About Fruit? », sur Nutrition facts, (consulté le 17 novembre 2019)
  12. a et b « Le sirop de glucose-fructose, emblème de l’ultratransformation », Le Monde,‎ (lire en ligne, consulté le 30 mai 2019)
  13. Nutriments pour 100 g de pommes
  14. Aliments qui peuvent causer des ballonnements et des gaz
  15. Wylie-Rosett 2004.
  16. [[#CITEREFHavel[2005|Havel[2005]].
  17. Bray 2004.
  18. Dennison, Rockwell et Baker 1997.
  19. J Delarue (2003). Attention au fructose !, Alimentation et santé, no 165, avril 2006
  20. Les signaux de la régulation du comportement alimentaire = Signals regulating eating behavior
  21. F Ruby (2005). Le sucre cause-t-il le diabète?, 24 octobre 2005, sur passeportsante.net
  22. (en) McPherson JD, Shilton BH, Walton DJ (1988), Role of fructose in glycation and cross-linking of proteins, Biochemistry 27:1901-7. PMID 3132203.
  23. (en) Levi B, Werman MJ, Long-term fructose consumption accelerates glycation and several age-related variables in male rats, J. Nutr. 1998;128:1442-9. PMID 9732303
  24. (en) J Higdon (2003), Linus Pauling Institute, Oregon State U. Chromium 2003
  25. J Busserolles (2003). Le fructose : gare à l’overdose, sur nutriaa.com [PDF], 9 janvier 2008
  26. (en) Choi HK et Curhan G, « Soft drinks, fructose consumption, and the risk of gout in men: prospective cohort study », TheBMJ, no 336,‎ (DOI 10.1136/bmj.39449.819271.BE, lire en ligne)
  27. « L’Anses actualise les repères de consommations alimentaires pour la population française | Anses - Agence nationale de sécurité sanitaire de l’alimentation, de l’environnement et du travail », sur www.anses.fr (consulté le 22 décembre 2017)
  28. (en) Kathleen A. Page et al., « Effects of Fructose vs Glucose on Regional Cerebral Blood Flow in Brain Regions Involved With Appetite and Reward Pathways », JAMA, vol. 309, no 1,‎ , p. 63-70 (DOI 10.1001/jama.2012.116975, résumé)
  29. a b et c « Les intolérances au fructose (sucre de fruit), le fructane et autres fructo-oligosaccharides », sur www.foodintolerances.org (consulté le 6 avril 2016)
  30. Andreia Ribeiro, Maria-Jose Igual-Perez, Ermelinda Santos Silva et Etienne M. Sokal, « Childhood Fructoholism and Fructoholic Liver Disease », Hepatology Communications, vol. 3, no 1,‎ , p. 44–51 (ISSN 2471-254X, PMID 30619993, PMCID PMC6312651, DOI 10.1002/hep4.1291, lire en ligne, consulté le 6 mars 2019)
  31. Taux de fructose dans divers fruits, le miel
  32. Al-Waili 2004.
  33. Fructose, lactic acid and citric acid content of the semen, table 2
  34. Cours du professeur et chercheur en biochimie Michel Catheline, CHU de Rennes, France[source insuffisante]

Bibliographie[modifier | modifier le code]

  • (en) Judith Wylie-Rosett et et al., « Carbohydrates and Increases in Obesity: Does the Type of Carbohydrate Make a Difference? », Obesity Research, vol. 12, no S11,‎ , p. 124S-129S (DOI 10.1038/oby.2004.277, lire en ligne)
  • (en) PJ Havel, « Dietary fructose: Implications for dysregulation of energy homeostasis and lipid/carbohydrate metabolism », Nutrition Reviews, vol. 63, no 5,‎ , p. 133-157 (DOI 10.1301/nr.2005.may.133-157, lire en ligne)
  • (en) PJ Havel, « Peripheral signals conveying metabolic information to the brain: short-term and long-term regulation of food intake and energy homeostasis », Exerimental Biology and Medicine, vol. 226, no 11,‎ , p. 963-977 (DOI 10.1177/153537020122601102, lire en ligne)
  • (en) AG Bray, « Consumption of high-fructose corn syrup in beverages may play a role in the epidemic of obesity », American Journal of Clinical Nutrition, vol. 79, no 4,‎ , p. 537-543 (DOI 10.1093/ajcn/79.4.537, lire en ligne)
  • (en) Barbara A. Dennison, Helen L. Rockwell et Sharon L. Baker, « Excess Fruit Juice Consumption by Preschool-aged Children Is Associated With Short Stature and Obesity », Pediatrics, vol. 99, no 1,‎ , p. 15-22 (lire en ligne) (erratum en octobre dans le même périodique : DOI:10.1542/peds.100.4.733 [1])
  • (en) Noori S. Al-Waili, « Natural honey lowers plasma glucose, C-reactive protein, homocysteine, and blood lipids in healthy, diabetic, and hyperlipidemic subjects: comparison with dextrose and sucrose », Journal of Medicinal Food, vol. 7, no 1,‎ , p. 100-107 (DOI 10.1089/109662004322984789, lire en ligne)
  • (en) Frieder W. Lichtenthaler, « Carbohydrates », Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry,‎ , p. 48 (lire en ligne) (6e éd.)

Articles connexes[modifier | modifier le code]

Liens externes[modifier | modifier le code]

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