Anomère

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Un anomère est une configuration particulière que l'on retrouve dans trois cas :

  • la chimie des sucres (formes cycliques de sucres, diastéréoisomères d'hétéroside),
  • la chimie des hémiacétals cycliques ou bien
  • dans des familles de molécules apparentées qui ne diffèrent que par la configuration de carbone.

Sucres[modifier | modifier le code]

Conformères du D-glucose[1]
Forme linéaire Projection de Haworth
D-Glucose Keilstrich.svg
0,5 %
Alpha-D-Glucofuranose.svg
α-D-glucofuranose
< 0,5 %
Beta-D-Glucofuranose.svg
β-D-glucofuranose
< 0,5 %
Alpha-D-Glucopyranose.svg
α-D-glucopyranose
35 %
Beta-D-Glucopyranose.svg
β-D-glucopyranose
65 %

En milieu aqueux, la forme linéaire du sucre est peu stable et tend à se cycliser en forme plus stable : pyranose (cycle à six atomes) ou furanose (cycle à cinq atomes). Cette réaction change l'état d'hybridation du carbone Cn-1 dans le cas d'un aldose, du Cn-2 dans le cas d'un 2-cétose de sp2 en sp3, rendant ce carbone asymétrique (nouveau centre de chiralité). Ce carbone est appelé carbone anomérique.

Les anomères sont distingués par les lettres α et β. La forme est α si le groupe hydroxyle (-OH) anomérique et le groupe CH2OH terminal sont de part et d’autre du cycle, et β s’ils sont du même côté. Autrement dit, la forme est α si, dans la représentation de Fischer, le groupe hydroxyle (-OH) anomérique est du même coté que le groupe -OH impliqué dans la liaison osidique, et la forme est β s'ils sont de part et d'autre de la chaîne.

Dans le cas des séries D, la forme est α si le groupe -OH anomérique est vers le bas (ou à droite dans une représentation linéaire), et β s’il est vers le haut (ou à gauche dans une représentation linéaire) ; pour les séries L, c'est l'inverse.

Par exemple, en solution, le glucose est représenté sous 5 formes :

  • linéaire ;
  • α-D-glucofuranose ;
  • β-D-glucofuranose ;
  • α-D-glucopyranose ;
  • β-D-glucopyranose.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press, , 1282 p. (ISBN 0849338298)

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Articles connexes[modifier | modifier le code]

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