Apramycine

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Apramycine
Image illustrative de l’article Apramycine
Structure de l'apramycine
Identification
Nom UICPA (2R,3S,4R,4aR,6S,7R,8aS)-7-amino-6-{[(1R,2R,3S,4R,6S)-4,6-diamino-2,3-dihydroxycyclohexyl]oxy}-4-hydroxy-3-(méthylamino)octahydropyrano[3,2-b]pyran-2-yl 4-amino-4-désoxy-α-D-glucopyranoside
Synonymes

nébramycine II

No CAS 37321-09-8
65710-07-8 (sulfatesel)
No ECHA 100.048.582
No EC 253-460-1
265-890-7 (sulfatesel)
PubChem 3081545
ChEBI 2790
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C21H41N5O11
Masse molaire[1] 539,5771 ± 0,024 g/mol
C 46,75 %, H 7,66 %, N 12,98 %, O 32,62 %,
Précautions
SGH[2]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
Danger
H315, H319, H360, P201, P305+P351+P338, P308+P313,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'apramycine est un antibiotique utilisé en médecine vétérinaire, de la famille des aminosides et produit par Streptoalloteichus tenebrarius, une bactérie à Gram positif de l'ordre des Actinomycetales[3]. Elle est utilisée pour traiter les maladies bactériennes chez les animaux, par exemple :

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a et b Fiche Sigma-Aldrich du composé Apramycin sulfate salt ~95%, consultée le 3 septembre 2013.
  3. (en) R. Ryden et B. J. Moore, « The in vitro activity of apramycin, a new aminocyditol antibiotic », Journal of Antimicrobial Chemotherapy, vol. 3, no 6,‎ , p. 609-613 (lire en ligne) DOI:10.1093/jac/3.6.609 PMID 340441

Liens externes[modifier | modifier le code]