Tétracycline

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Tétracycline
Tétracycline
Identification
No CAS 60-54-8
No EINECS 200-481-9
Code ATC A01AB13 D06AA04 J01AA07 S01AA09 S02AA08 S03AA02
DrugBank DB00759
PubChem 5388997
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C22H24N2O8  [Isomères]
Masse molaire[1] 444,4346 ± 0,0221 g/mol
C 59,45 %, H 5,44 %, N 6,3 %, O 28,8 %,
pKa 3.3 à 25 °C
Propriétés physiques
fusion 172,5 °C décomposition
Solubilité 231 mg·L-1 eau à 25 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn



Écotoxicologie
DL50 678 mg·kg-1 souris oral
157 mg·kg-1 souris i.v.
400 mg·kg-1 souris s.c.
120 mg·kg-1 souris i.p.
Hydrochlorure de tétracycline
Identification
No CAS 64-75-5
No EINECS 200-593-8
PubChem 9848033
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C22H25ClN2O8  [Isomères]
Masse molaire[2] 480,896 ± 0,024 g/mol
C 54,95 %, H 5,24 %, Cl 7,37 %, N 5,83 %, O 26,62 %,
Propriétés physiques
fusion 220 à 223 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Irritant
Xi



Écotoxicologie
DL50 2 759 mg·kg-1 souris oral
157 mg·kg-1 souris i.v.
700 mg·kg-1 rat s.c.
368 mg·kg-1 souris i.p.
Complexe tétracycline-phosphate
Identification
Nom UICPA Acide métaphosphorique, sel de sodium, composé avec le [4S-(4α,4aα,5aα,6β,12aα)](diméthylamino)-4 octahydro-1,4,4a,5,5a,6,11,12a pentahydroxy-3,6,10,12,12a méthyl-6 dioxo-1,11 naphtacènecarboxamide-2
No CAS 1336-20-5
No EINECS 215-646-0
Code ATC D06AA04
PubChem 23673634
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C22H24N2NaO11P
Masse molaire[3] 546,3963 ± 0,023 g/mol
C 48,36 %, H 4,43 %, N 5,13 %, Na 4,21 %, O 32,21 %, P 5,67 %,
Précautions
Directive 67/548/EEC
Toxique
T



Lymécycline
Identification
Nom UICPA (+)-N-(5-amino-5-carboxypentylaminométhyl)-4-diméthylamino-

1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,6,10,12,12a-pentahydroxy-6-méthyl-1,11-

dioxonaphtacène-2-carboxamide
No CAS 992-21-2
No EINECS 213-592-2
Code ATC J01AA04
DrugBank DB00256
PubChem 5479185
SMILES
InChI
Apparence Solide
Propriétés chimiques
Formule brute C29H38N4O10  [Isomères]
Masse molaire[4] 602,6328 ± 0,0297 g/mol
C 57,8 %, H 6,36 %, N 9,3 %, O 26,55 %,
Propriétés physiques
Solubilité Soluble dans l'eau
Écotoxicologie
DL50 181 mg·kg-1 souris i.v.
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité supérieure à la tétracycline
Demi-vie de distrib.

2 à 4h (1,5 à 4 mcg/ml après une dose de 500 mg)

Demi-vie d’élim. 8 à 10h
Excrétion

rénale (et biliaire)

Considérations thérapeutiques
Grossesse contre-indiqué
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La tétracycline est un antibiotique bactériostatique de la classe des cyclines (ou tétracyclines), produit par une bactérie du genre Streptomyces. Elle est indiquée contre nombre d'infections bactériennes à Gram positif, Gram négatif et anaérobies, mais aussi contre certains autres micro organismes : Chlamydia, Mycoplasma et Rickettsia. On l'utilise également pour produire de nombreux dérivés semi-synthétiques de la classe des tétracyclines.

Historique[modifier | modifier le code]

Elle est utilisée depuis plusieurs dizaines d'années pour le traitement des infections respiratoires des animaux de basse-cour ainsi que chez l'humain principalement pour limiter les infections dues aux germes sensibles aux cyclines notamment dans leurs manifestations respiratoires, telles que les infections bronchopulmonaires et contre la brucellose, ainsi que pour le traitement de fond en dermatologie de certaines formes d'acné sévère et de psoriasis.

Mécanisme et résistance[modifier | modifier le code]

La tétracycline empêche la fixation de l'aminoacyl-ARNt entrant dans le site A du ribosome.

Lymécycline[modifier | modifier le code]

La tétracycline est également disponible sous la forme de lymécycline, synonyme de laurylsulfate de tétracycline. Un exemple commercial est le Tetralysal.

Contre-indications[modifier | modifier le code]

La tétracycline étant un colorant jaune puissant, elle se fixe sur les os et les dents en formation. Les tétracyclines s'agglutinent avec le calcium. C'est la raison pour laquelle elle est contre-indiquée chez les femmes enceintes. De plus, les tétracyclines présentent un risque hépatique chez la femme enceinte et sont contre indiquées chez les jeunes enfants, ainsi que chez la femme allaitant. Dans les cas les plus extrêmes, chez les jeunes enfants, elle altère également la nature même de la dent.

C'est un photosensibilisant donc la prise de ce type de médicament impose de se protéger des expositions solaires.

Contre-indication chez l'insuffisant rénal grave.

NB : les formes périmées ont une toxicité rénale.

Code ATC[modifier | modifier le code]

Divers[modifier | modifier le code]

La tétracycline fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)[5].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  5. WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013
Tétracycline et ses sels
Noms commerciaux
  • Lymécycline = laurylsulfate de tétracycline :
  • Tetralysal (Belgique, France)

    * tétracycline base : en France, elle n'est présente que dans une association (usage vaginal)
Classe Antibiotique
Autres informations Sous classe : Cycline