Pyranose
Un pyranose est un terme désignant les oses dont la structure chimique est composée d'un hétérocycle à 6 atomes : 5 de carbone et un d'oxygène.
Structure
[modifier | modifier le code]Le terme pyranose dérive de la similarité du cycle avec celui de l'hétérocycle du pyrane. Dans un aldose, le cycle pyranose est le produit de la réaction d'hémi-acétalisation, sous catalyse acide en présence d'eau, entre le groupement alcool du carbone 5 et le groupement aldéhyde du carbone 1 (voir séquence). Dans un cétose, il est le produit de la réaction entre le groupement alcool du carbone 6 et le groupement cétone du carbone 2.
Le mécanisme chimique se déroule en trois phases[1] :
- La fonction carbonyle capte un proton du solvant ;
- Il y a une addition nucléophile sur C1 par le OH qui détermine la série L ou D ;
- L'oxygène O intracyclique, perd son proton.
En série D, les formes bêta ont toujours leur fonction hémiacétalique (OH en 1, qui n'est pas un alcool) vers le haut sous la représentation de Haworth ; de même les formes alpha portent le OH vers le bas.
Mutarotation
[modifier | modifier le code]Les oses, comme le glucose, existent sous plusieurs formes en milieu aqueux, et passent de la forme alpha-pyranose en bêta-pyranose en passant par la forme linéaire par réaction d'hydrolyse et de condensation jusqu'à la formation d'un équilibre entre les trois formes.
Notes et références
[modifier | modifier le code]Voir aussi
[modifier | modifier le code]Articles connexes
[modifier | modifier le code]Liens externes
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