Acide crépénynique

Identification
Acide crépénynique

Structure de l'acide crépénynique
Nom UICPA	acide (Z)-octadéc-9-én-12-ynoïque
N^o CAS	2277-31-8
PubChem	5281024
ChEBI	16423
SMILES	CCCCCC#CC/C=C\CCCCCCCC(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C18H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h9-10H,2-5,8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b10-9- Std. InChIKey : SAOSKFBYQJLQOS-KTKRTIGZSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₈H₃₀O₂ [Isomères]
Masse molaire^[1]	278,429 6 ± 0,017 1 g/mol C 77,65 %, H 10,86 %, O 11,49 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'acide crépénynique est un acide gras polyinsaturé acétylénique — possédant une triple liaison — à 18 atomes de carbone. C'est un composé naturel présent notamment chez Crepis alpina, une plante du genre Crepis, chez qui il est synthétisé à partir d'acide linoléique par une enzyme, la Delta12-acide gras déshydrogénase (EC 1.14.99.33), utilisant le NADH ou le NADPH comme cofacteurs^[2].

Notes et références[modifier | modifier le code]

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) Michael Lee, Marit Lenman, Antoni Banaś, Maureen Bafor, Surinder Singh, Michael Schweizer, Ralf Nilsson, Conny Liljenberg, Anders Dahlqvist, Per-Olov Gummeson, Staffan Sjödahl, Allan Green et Sten Stymne, « Identification of Non-Heme Diiron Proteins That Catalyze Triple Bond and Epoxy Group Formation », Science, vol. 280, n^o 5365,‎ 8 mai 1998, p. 915-918 (lire en ligne) DOI 10.1126/science.280.5365.915