Liaison triple

Un article de Wikipédia, l'encyclopédie libre.
Aller à : navigation, rechercher

En chimie, une liaison triple est une liaison chimique entre deux atomes impliquant six électron de valence au lieu de deux dans une liaison covalente simple. On trouve notamment parmi les composés possédant une liaison triple les alcynes (triple liaison C-C), les nitriles et les isonitriles (triple liaison C-N). Certaines molécules diatomiques comme le diazote ou le monoxyde de carbone contiennent aussi des liaisons triples. Dans la représentation topologique, une liaison triple est représentée par trois lignes parallèles (≡) placées entre les deux atomes liés. En typographie, on utilise l'opérateur identité[1],[2].

Les liaisons triples sont plus fortes que les liaisons simples et les liaison doubles, et sont aussi plus courtes. Leur ordre de liaison est trois.

Acetylene-CRC-IR-dimensions-2D.png
Cyanogen-2D-dimensions.png
Carbon monoxide 2D.svg
acétylène, H−C≡C−H cyanogène, N≡C−C≡N monoxyde de carbone, C≡O
Composés chimiques contenant une liaison triple

Liaison[modifier | modifier le code]

Ce type de liaison peut être expliqué en termes d'hybridation d'orbitales. Dans le cas de l'acétylène, chaque atome de carbone a deux orbitales sp et deux orbitales p. Les deux orbitales sp sont linéaires (angle de 180°) et occupent l'axe x (coordonnées cartésiennes). Les orbitales p sont perpendiculaires, selon les axes y et z. Quand les deux atomes de carbone s'approchent, un recouvrement des orbitales sp-sp forme une liaison σ. En même temps, les orbitales pz approchent et se recouvrent latéralement pour former une liaison π pz-pz, et les orbitales py font de même formant une liaison π py-py. Le résultat est la formation d'une liaison sigma et de deux liaisons pi.

Dans la théorie des liaison courbes (« liaisons banane »), la triple liaison est formée par le recouvrement des trois lobes sp3, donc sans le recours à une liaison π[3].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. March, Jerry (1985), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (3rd ed.), New York: Wiley, ISBN 0-471-85472-7
  2. Organic Chemistry 2nd Ed. John McMurry
  3. Advanced Organic Chemistry Carey, Francis A., Sundberg, Richard J. 5th ed. 2007