Acide anthranilique
| Acide anthranilique | |
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| Identification | |
|---|---|
| DCI | acide anthranilique |
| Nom UICPA | acide 2-aminobenzoïque |
| Synonymes |
Acide 2-aminobenzoïque |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.003.898 |
| No CE | 204-287-5 |
| No RTECS | CB2450000 |
| PubChem | 227 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | sans odeur. Flocons incolores à jaunes ou poudre cristalline blanche à jaune[1]. |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C7H7NO2 [Isomères] |
| Masse molaire[3] | 137,136 ± 0,006 9 g/mol C 61,31 %, H 5,14 %, N 10,21 %, O 23,33 %, |
| pKa | 2,14[2] |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 146 à 148 °C[1] |
| T° ébullition | décomposition à 200 °C[4] |
| Solubilité | dans l'eau à 25 °C : 6 g·l-1[1] |
| Masse volumique | 1,4 g·cm-3[1] |
| T° d'auto-inflammation | > 530 °C[5] |
| Point d’éclair | 150 °C[1] |
| Précautions | |
| SGH[4] | |
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| SIMDUT[7] | |
Produit non contrôlé |
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| NFPA 704[5] | |
| Transport[4] | |
non-soumis à règlementation |
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| Classification du CIRC | |
| Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[6] | |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 1 400 mg·kg-1 (souris, oral)[8] 500 mg·kg-1 (souris, i.v.)[9] 2 500 mg·kg-1 (souris, i.p.)[10] |
| LogP | 1,17[4] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L'acide anthranilique, acide 2-aminobenzoïque ou acide ortho-aminobenzoïque (C7H7NO2) est un acide aminé constitué d'un noyau benzénique substitué par une fonction acide carboxylique et une fonction amine. On le considère parfois comme la « vitamine L ». C'est l'isomère de l'acide aminobenzoïque pour lequel les groupes carboxyle et amine sont en positions 1,2 (ou ortho).
Propriétés
[modifier | modifier le code]L'acide anthranilique se présente sous la forme d'un solide incolore (lorsqu'il est pur) à jaune, fondant de 144 à 146 °C. Il est peu soluble dans l'eau froide mais fortement à chaud. Il est inflammable et peut produire des oxydes d'azote lorsqu'il brûle. Il se décompose à 200 °C en dégageant du monoxyde de carbone, du dioxyde de carbone et des oxydes d'azote[4]. Il réagit dangereusement avec les oxydants et les bases[4]. Il serait sensible à une exposition prolongée à la lumière et à l'air.
Il possède un goût sucré.
Rôle biologique
[modifier | modifier le code]L'acide anthranilique est biosynthétisé à partir de l'acide chorismique. C'est un précurseur de l'acide aminé tryptophane qui est obtenu via la fixation d'un groupe phosphoribosyl pyrophosphate au groupe amine.
Synthèse
[modifier | modifier le code]L'acide anthranilique est obtenu par l'action d'un hypohalogénite sur le phtalimide (réarrangement d'Hofmann) ou par réduction de l'acide 2-nitrobenzoïque (Béchamp[Quoi ?] par le fer en milieu acide ou par l'hydrogène en présence d'un catalyseur).
Utilisations
[modifier | modifier le code]L'acide anthranilique est un intermédiaire dans la production de teintures, de pigments et de saccharine. C'est aussi un précurseur dans la synthèse de l'indigo ; il est pour ce faire converti en 2-nitrobenzaldéhyde.
Lui et ses esters sont utilisés pour préparer des parfums imitant le jasmin et l'orange, des composés pharmaceutiques (notamment des diurétiques de l'anse comme le furosémide), des absorbeurs d'ultra-violets, des inhibiteurs de corrosion pour les métaux et des inhibiteurs de moisissure dans la sauce de soja.
L'acide anthranilique et son dérivé N-acétylé font partie des substances contrôlées (ils sont par exemple sur la Liste I des produits chimiques contrôlés par la DEA car c'est un précurseur de la méthaqualone (Quaalud, Mandrax)[11], un sédatif aussi utilisé comme drogue euphorisante).
L'acide anthranilique peut être utilisé en synthèse organique pour générer l'intermédiaire benzyne[12].
En gravimétrie, on utilise une solution à 1 % d'acide anthranilique pour précipiter l'argent, le cadmium, le cobalt, le cuivre, le fer, le mercure, le manganèse, le nickel, le plomb et le zinc[13].
Références
[modifier | modifier le code]- ACIDE ANTHRANILIQUE, Fiches internationales de sécurité chimique
- (en) « Acide anthranilique », sur ChemIDplus, consulté le 2 juillet 2011
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Entrée « 2-Aminobenzoic acid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 2 juillet 2011 (JavaScript nécessaire)
- Fiche Alfa Aesar, consultée le 2 juillet 2011
- IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Évaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme »(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?), sur monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le ).
- « Acide anthranilique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
- Quarterly Journal of Pharmacy & Pharmacology. Vol. 19, Pg. 483, 1946.
- Yakugaku Zasshi. Journal of Pharmacy. Vol. 89, Pg. 1392, 1990.
- Russian Pharmacology and Toxicology Vol. 37, Pg. 105, 1974.
- Angelos SA, Meyers JA. The isolation and identification of precursors and reaction products in the clandestine manufacture of methaqualone and mecloqualone. Journal of Forensic Sciences. 1985 Oct;30(4):1022-47.
- Logullo, F. M.; Seitz, A. H.; Friedman, L., Benzenediazonium-2-carboxy- and Biphenylene, Org. Synth., coll. « vol. 5 », , p. 54
- (en) John Aurie Dean, Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, McGraw-Hill, , 15e éd., 1424 p. (ISBN 0-07-016384-7), p. 11.67
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Anthranilic acid » (voir la liste des auteurs).
