Acide 2-aminomuconique-6-semialdéhyde

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Acide 2-aminomuconique-6-semialdéhyde
2-aminomuconic semialdehyde.png
2-Aminomuconic-semialdehyde-3D-balls.png
Structure de l'acide 2-aminomuconique-6-semialdéhyde
Identification
Nom IUPAC acide 2-amino-6-oxohexa-2,4-diénoïque
No CAS 245128-91-0
PubChem 30
ChEBI 15745
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C6H7NO3  [Isomères]
Masse molaire[1] 141,1247 ± 0,0064 g/mol
C 51,06 %, H 5 %, N 9,93 %, O 34,01 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L’acide 2-aminomuconique-6-semialdéhyde est un composé chimique de formule HOOC–C(NH2)=CH–CH=CH–CHO. C'est un métabolite de la dégradation du tryptophane chez les mammifères. Il intervient dans la voie de la kynurénine, laquelle prend place dans la biosynthèse du NAD+ chez tous les eucaryotes.

L'acide 2-aminomuconique-6-semialdéhyde est converti en acide 2-aminomuconique par l'aminomuconate-semialdéhyde déshydrogénase (EC 1.2.1.32), faute de quoi il se transforme spontanément en acide picolinique.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  • (en) Z. He et J. C. Spain, « Preparation of 2-aminomuconate from 2-aminophenol by coupled enzymatic dioxygenation and dehydrogenation reactions », Journal of Industrial Microbiology & Biotechnology, vol. 23, no 2,‎ 1999, p. 138-142 (lire en ligne) DOI:10.1038/sj.jim.2900705 PMID : 10510494
  • (en) Keri L. Colabroy et Tadhg P. Begley, « Tryptophan Catabolism: Identification and Characterization of a New Degradative Pathway », Journal of Bacteriology, vol. 187, no 22,‎ novembre 2005, p. 7866-7869 (lire en ligne) DOI:10.1128/JB.187.22.7866-7869.2005 PMID : 16267312
  • (en) Arata Ichiyama, Shigenobu Nakamura, Hitoshi Kawai, Tasuku Honjo, Yasutomi Nishizuka, Osamu Hayaishi et Siro Sesoh, « Studies on the Metabolism of the Benzene Ring of Tryptophan in Mammalian Tissues – II. Enzymic Formation of α-aminomuconic acid from 3-hydroxyanthranilic acid », The Journal of Biological Chemistry, vol. 240, no 2,‎ février 1965, p. 740-749 (lire en ligne) PMID : 14275129