Phosphoribosylpyrophosphate

Un article de Wikipédia, l'encyclopédie libre.
Aller à : navigation, rechercher
Phosphoribosylpyrophosphate
Phosphoribosyl pyrophosphate.svg
Structure du phosphoribosylpyrophosphate
Identification
Synonymes

α-D-ribofuranose 5-phosphate 1-diphosphate

No CAS 7540-64-9
No EINECS 231-417-8
PubChem 7339
ChEBI 17111
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C5H13O14P3  [Isomères]
Masse molaire[1] 390,0696 ± 0,0091 g/mol
C 15,4 %, H 3,36 %, O 57,42 %, P 23,82 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le phosphoribosylpyrophosphate, ou α-D-ribofuranose 5-phosphate 1-diphosphate, généralement abrégé en PRPP, est un métabolite dérivé du ribose substitué avec un phosphate en C5 et un pyrophosphate en C1. Il est produit essentiellement comme intermédiaire de la biosynthèse des nucléotides puriques et pyrimidiques, et intervient également comme cosubstrat avec le nicotinate dans la synthèse du NAD+ et du NADP+. Il provient in vivo du ribose-5-phosphate et de l'ATP ou de la dATP sous l'action de la ribose-phosphate diphosphokinase (EC 2.7.6.1).

Il intervient dans le transfert de groupes phosphoribose dans plusieurs réactions :

Enzyme Substrat Produit
adénine phosphoribosyltransférase adénine AMP
hypoxanthine-guanine phosphoribosyltransférase guanine GMP
hypoxanthine-guanine phosphoribosyltransférase hypoxanthine IMP
orotate phosphoribosyltransférase orotate OMP
uracile phosphoribosyltransférase uracile UMP

Dans la synthèse de novo des purines, l'amidophosphoribosyltransférase convertit le PRPP en phosphoribosylamine.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.