Sérine

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Sérine
L ou S(-)-sérine   et   D ou R(+)-sérine
Général
Nom IUPAC	acide 2-amino-3-hydroxypropanoïque
Synonymes	S, Ser
No CAS	302-84-1 (racémique) 56-45-1 (L) ou S(–) 312-84-5 D ou R(+)
No EINECS	200-274-3 (L)
DrugBank	DB00133
PubChem	5951
SMILES	O=C(O)C(N)CO PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C3H7NO3/c4-2(1-5)3(6)7/h2,5H,1,4H2,(H,6,7)
Propriétés chimiques
Formule brute	C3H7NO3  [Isomères]
Masse molaire	105,0926 ± 0,004 g·mol−1 C 34,29 %, H 6,71 %, N 13,33 %, O 45,67 %,
Propriétés physiques
T° fusion	215 °C à 225 °C
Solubilité	364 g·l-1 dans l'eau à 20 °C
Propriétés biochimiques
Codons	UCU, UCC, UCA, UCG, AGU, AGC
pH isoélectrique	5,68
Acide aminé essentiel	non
Occurrence dans les protéines humaines	6,8 %
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace	P212121
Paramètres de maille	a = 8,599 Å b = 9,348 Å c = 5,618 Å α = 90,00 ° β = 90,00 ° γ = 90,00 ° Z = 4 (L-sérine)
Volume	451,59 Å3
Densité théorique	1,546
Précautions
SIMDUT
Produit non contrôlé Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT.
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La sérine est un acide-α-aminé en C3, homologue hydroxylé de l'alanine.

C'est un acide aminé aliphatique hydroxylé, dont le nom en nomenclature systématique est acide 2-amino-3hydroxypropanoïque. Il est présent dans la plupart des protéines et c'est l'un des 20 acides aminés naturels les plus courants sur terre. C'est un acide aminé polaire, faiblement acide à cause de sa fonction alcool primaire en beta. Le groupement OH de la chaîne latérale peut être estérifié en présence d'un groupement phosphate.

La sérine a pour codons : AGU, AGC, UCA, UCU, UCG, UCC.

La D-Sérine, synthétisée par la sérine racémase à partir de L-serine, sert de signal neuronal en activant le récepteur NMDA dans le cerveau.

Liens externes

• (en) http://www.chemie.fu-berlin.de/chemistry/bio/aminoacid/serin_en.html
• (en) http://www.pnas.org/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=10781100