Sérine
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Pour les articles homonymes, voir Sérine (homonymie).| Sérine | |
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  L ou S(–)-sérine et D ou R(+)-sérine |
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| Identification | |
| Nom IUPAC | acide 2-amino-3-hydroxypropanoïque |
| Synonymes | S, Ser |
| No CAS | (racémique) (L) ou S(–) D ou R(+) |
| No EINECS | (L) |
| DrugBank | |
| PubChem | |
| SMILES |
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| InChI |
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| Propriétés chimiques | |
| Formule brute | C3H7NO3 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 105,0926 ± 0,004 g/mol C 34,29 %, H 6,71 %, N 13,33 %, O 45,67 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 215 °C à 225 °C |
| Solubilité | 364 g·l-1 dans l'eau à 20 °C |
| Propriétés biochimiques | |
| Codons | UCU, UCC, UCA, UCG, AGU, AGC |
| pH isoélectrique | 5,68 |
| Acide aminé essentiel | non |
| Occurrence dans les protéines humaines | 6,8 % |
| Cristallographie | |
| Classe cristalline ou groupe d’espace | P212121 [2] |
| Paramètres de maille | a = 8,599 Å b = 9,348 Å |
| Volume | 451,59 Å3 [2] |
| Densité théorique | 1,546 [2] |
| Précautions | |
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Produit non contrôlé |
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La sérine est un acide-α-aminé en C3, homologue hydroxylé de l'alanine.
C'est un acide aminé aliphatique hydroxylé, dont le nom en nomenclature systématique est acide 2-amino-3hydroxypropanoïque. Il est présent dans la plupart des protéines et c'est l'un des 20 acides aminés naturels les plus courants sur terre. C'est un acide aminé polaire, faiblement acide à cause de sa fonction alcool primaire en beta. Le groupement OH de la chaîne latérale peut être estérifié en présence d'un groupement phosphate.
La sérine a pour codons : AGU, AGC, UCA, UCU, UCG, UCC.
La D-Sérine, synthétisée par la sérine racémase à partir de L-serine, sert de signal neuronal en activant le récepteur NMDA dans le cerveau.
Notes et références [modifier]
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007, sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Serine, sur www.reciprocalnet.org. Consulté le 12 décembre 2009
- « Sérine (l-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
Liens externes [modifier]
- (en) http://www.chemie.fu-berlin.de/chemistry/bio/aminoacid/serin_en.html
- (en) http://www.pnas.org/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=10781100
