Kynurénine

Un article de Wikipédia, l'encyclopédie libre.
Aller à : navigation, rechercher
Kynurénine
Énantiomère R (D) de la kynurénine (à gauche) et S-kynurénine (L) (à droite)
Énantiomère R (D) de la kynurénine (à gauche) et S-kynurénine (L) (à droite)
Identification
Nom UICPA acide 2-amino-4-(2-aminophényl)- 4-oxo-butanoique
No CAS 343-65-7 (racémique)
2922-83-0 (L) ou S
13441-51-5 (D) ou R
PubChem 846
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C10H12N2O3  [Isomères]
Masse molaire[1] 208,2139 ± 0,0101 g/mol
C 57,68 %, H 5,81 %, N 13,45 %, O 23,05 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La L-kynurénine (énantiomère S) est un métabolite de l'acide aminé tryptophane utilisé dans la synthèse de la niacine.

La kynurénine est synthétisée par l'enzyme tryptophane dioxygenase, qui se retrouve surtout mais pas uniquement dans le foie et l'indoleamine 2,3-dioxygenase qui produite dans de nombreux tissus suite à une activation du système immunitaire[2].

La kynuréninase catabolise la conversion de la L-kynurénine en l'acide anthranilique tandis que la transaminase de kynurénine-oxoglutarate catabolise sa conversion en l'acide kynurénique et la kynurénine 3-hydroxylase en 3-hydroxykynurénine.

Physiologie[modifier | modifier le code]

La kynurénine et ses métabolites sont impliqués dans de nombreuses fonctions :

Pathologie[modifier | modifier le code]

Des perturbations ont été retrouvées dans de nombreuses pathologies[5] :

  • Elle a été associée aux tics[6],[7],[6] ;
  • Certains cancers augmentent la synthèse de kynurénine, ce qui améliore leurs croissances[2] ;
  • Elle précipiterait l'apparition d'une dépression lors d'une dépression causée par un traitement par interféron[8] ;
  • Des perturbations de la kynurénine ont été retrouvées dans la schizophrénie[9],[10],[11] ;
  • La synthèse de kynurénine est augmentée dans la maladie d'Alzheimer[12]. Ses métabolites sont associés aux troubles cognitifs[13];
  • Les maladies cardiovasculaires[14] et les symptômes dépressifs chez ces patients[15]

Physiopatologie[modifier | modifier le code]

Les perturbations des voies de synthèse de la kynurénine peuvent causées par des polymorphismes génétiques, des cytokines ou les deux[16],[17]. La déficience en Kynurenine 3-monooxygenase entraîne une accumulation de kynurénine et à un shift vers la voie de synthèse du tryptophane vers la formation d'acide kynurenique and acide anthranilique[18].

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a et b Modèle:Vcite2 journal
  3. Modèle:Vcite2 journal
  4. Modèle:Vcite2 journal
  5. Trevor W. Stone: Kynurenines in the CNS: from endogenous obscurity to therapeutic importance. Progress in Neurobiology 64 (2001) 185–218
  6. a et b Modèle:Vcite2 journal
  7. Modèle:Vcite2 journal
  8. Modèle:Vcite2 journal
  9. Modèle:Vcite2 journal
  10. Modèle:Vcite2 journal
  11. Modèle:Vcite2 journal
  12. Modèle:Vcite2 journal
  13. Modèle:Vcite2 journal
  14. Modèle:Vcite2 journal
  15. Modèle:Vcite2 journal
  16. (de) « Neurobiochemie »
  17. Modèle:Vcite2 journal
  18. Modèle:Vcite2 journal