Acide alpha-cétobutyrique

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Acide alpha-cétobutyrique
2-Oxobutyric acid.svg
Structure de l'acide α-cétobutyrique
Identification
Nom IUPAC acide 2-oxobutanoïque
Synonymes

acide 2-cétobutyrique,
acide 2-oxobutyrique

No CAS 600-18-0
No EINECS 209-986-9
PubChem 58
ChEBI 30831
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C4H6O3  [Isomères]
Masse molaire[1] 102,0886 ± 0,0045 g/mol
C 47,06 %, H 5,92 %, O 47,02 %,
Précautions
Directive 67/548/EEC[2]
Irritant
Xi



SGH[2]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H315, H319, H335, P261, P305+P351+P338,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L’acide alpha-cétobutyrique, ou acide 2-oxobutyrique, est un cétoacide de formule H3C–CH2–CO–COOH intermédiaire du métabolisme de plusieurs acides aminés, notamment la glycine, la méthionine, la valine, la leucine, la sérine, la thréonine et l'isoleucine. C'est un produit de la dégradation de la cystathionine et de la thréonine. Il peut être converti en propionyl-CoA puis successivement en méthylmalonyl-CoA et en succinyl-CoA et ainsi être métabolisé par le cycle de Krebs.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a et b SIGMA-ALDRICH