Acide 3-phosphoglycérique

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Acide 3-phosphoglycérique
Glycerate 3-phosphate.svg
3-Phospho-D-glyceric-acid-3D-balls.png
Structure de l'acide 3-phospho-D-glycérique.
Identification
Nom IUPAC (2R)-2-hydroxy-3-phosphonatooxypropanoate
Synonymes 3PG
No CAS 820-11-1
PubChem 25245548
ChEBI 242490
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C3H7O7P  [Isomères]
Masse molaire[1] 186,0572 ± 0,005 g/mol
C 19,37 %, H 3,79 %, O 60,19 %, P 16,65 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L’acide 3-phosphoglycérique — ou 3-phosphoglycérate sous forme déprotonée, abrégée en 3PG — est un composé organique important en biochimie. Seul l'énantiomère 3-phospho-D-glycérate est biologiquement actif. Il intervient selon les cas comme métabolite de la glycolyse en relation avec la chaîne respiratoire ou comme intermédiaire du cycle de Calvin en relation avec la photosynthèse.

Rôle dans la glycolyse[modifier | modifier le code]

Article principal : glycolyse.
Biosynthèse   Dégradation
1,3-bisphospho-D-glycerate.svg   + ADP  \begin{smallmatrix}\rightleftharpoons\end{smallmatrix}  ATP +   3-phospho-D-glycerate.svg       3-phospho-D-glycerate.svg    \begin{smallmatrix}\rightleftharpoons\end{smallmatrix}    2-phospho-D-glycerate wpmp.png
1,3-DPG   3PG   3PG   2PG
Phosphoglycérate kinaseEC 2.7.2.3   Phosphoglycérate mutaseEC 5.4.2.1

Biosynthèse[modifier | modifier le code]

Le groupe phosphate à haut potentiel de transfert du 1,3-diphospho-D-glycérate (1,3-DPG) produit au cours de la glycolyse permet de phosphoryler une molécule d'ADP en ATP pour former le 3-phospho-D-glycérate (3PG) sous l'action de la phosphoglycérate kinase ; c'est la première étape de la glycolyse où de l'énergie est récupérée sous forme réutilisable, emmagasinée dans l'ATP.

Dégradation[modifier | modifier le code]

Le 3-phospho-D-glycérate est isomérisé en 2-phospho-D-glycérate (2PG) par la phosphoglycérate mutase.

Rôle dans le cycle de Calvin[modifier | modifier le code]

Article principal : cycle de Calvin.

Le dioxyde de carbone CO2 est fixé sur le D-ribulose-1,5-bisphosphate par la ribulose-1,5-bisphosphate carboxylase/oxygénase (RuBisCO) pour donner du 3-céto-2-carboxyarabinitol-1,5-bisphosphate, composé très instable qui se dissocie immédiatement en deux molécules de 3-phospho-D-glycérate. Celui-ci est ensuite phosphorylé par la phosphoglycérate kinase à l'aide d'une molécule d'ATP pour donner du 1,3-diphospho-D-glycérate.

Rôle dans la biosynthèse des acides aminés[modifier | modifier le code]

Articles principaux : acide aminé et homocystéine.

Le 3-phospho-D-glycérate est également précurseur de la sérine, elle-même précurseur de la cystéine et de la glycine à travers le cycle de l'homocystéine.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.