Arginine
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| Arginine | |
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| L ou S(+)-arginine (haut) et D ou R(–)-arginine (bas) | |
| Identification | |
| Nom IUPAC | acide 2-amino-5-carbamimidamidopentanoïque |
| Synonymes | R, Arg, acide (S)-2-amino-5-guanidopentanoïque |
| No CAS | (racémique) D ou R (–) L ou S (+) |
| No EINECS | (racémique) D ou R (–) |
| Code ATC | B05 |
| SMILES |
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| InChI |
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| Propriétés chimiques | |
| Formule brute | C6H14N4O2 [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 174,201 ± 0,0072 g/mol C 41,37 %, H 8,1 %, N 32,16 %, O 18,37 %, |
| pKa | l-arginine : pKa1=2,03, pKa2=9,00, pKa3=12,10 à 25 °C[1] |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 244 °C (décomposition) |
| Masse volumique | 1,1 g·cm-3 |
| Propriétés biochimiques | |
| Codons | AGA, AGG, CGU, CGC, CGA, CGG |
| pH isoélectrique | 10,76 [1] |
| Acide aminé essentiel | Oui, sauf pour les adultes |
| Occurrence dans les protéines humaines | 5,1 % |
| Cristallographie | |
| Classe cristalline ou groupe d’espace | L-arginine dihydratée : P21 (n°4) |
| Paramètres de maille | L-arginine dihydratée : a = 5,638 Å |
| Précautions | |
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 Xi |
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Produit non contrôlé Arginine (l-) : Produit non contrôlé |
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L'arginine (abrégée en Arg ou R) est un acide aminé. Elle fait partie des 20 principaux acides naturels constitutifs des protéines (et donc codée par le code génétique) sous sa forme chirale L-arginine. Son rayon de Van der Waals est égal à 148 Å.
Sommaire |
Historique [modifier]
L'arginine fut isolée pour la première fois à partir de plants de lupin en 1886 par le chimiste suisse Enst Schultze[6]. Elle est également dérivée de la guanidine, produite à partir du guano[7].
Code génétique [modifier]
L'arginine correspond dans le code génétique aux codons suivants :
Structure [modifier]
La chaîne latérale de l'arginine est constituée d'une chaîne aliphatique de 3 carbones (hors le carbone α) à l'extrémité de laquelle se trouve un groupement guanidinium. Ce groupement avec un pKa de 12.48[8] donne un caractère très basique à l'arginine, ce qui en fait l'acide aminé le plus basique des acides aminés protéinogènes.
Métabolisme de l'arginine [modifier]
La plupart des organismes vivants sont capables de créer (biosynthèse ou anabolisme) ou dégrader (catabolisme) l'arginine.
Biosynthèse [modifier]
L'arginine est créée de novo chez de nombreux organismes à partir du glutamate, lui-même appartenant au cycle de Krebs.
Catabolisme [modifier]
L'arginine peut être dégradée et ainsi servir de source d'énergie, de carbone et d'azote à la cellule qui la consomme. De nombreuses voies différentes ont été mises en évidence dans l'ensemble des organismes vivants connus.
Cycle de l'urée [modifier]
Chez divers animaux, dont les mammifères, l'arginine est décomposée en ornithine et en urée. Cette dernière est une molécule azotée qui peut être éliminée (par excrétion dans les urines) de manière à réguler la quantité de composés azotés présente dans les cellules de leurs organismes.
Utilisation [modifier]
L'arginine est un composant fréquemment utilisé dans les boissons énergisantes.
Notes et références [modifier]
- "Properties of Amino Acids," in CRC Handbook of Chemistry and Physics, 91st Edition (Internet Version 2011), W. M. Haynes, ed., CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL., p. 7-1
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007, sur www.chem.qmul.ac.uk.
- L-Arginine dihydrate, sur www.reciprocalnet.org. Consulté le 10 décembre 2009
- « Arginine (d-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
- « Arginine (l-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
- Annales de physiologie végétale, Volumes 1 à 3, Institut national de la recherche agronomique (France),1959
- http://georges.dolisi.free.fr/Les%20prions/proteine.htm
- http://www.cem.msu.edu/~cem252/sp97/ch24/ch24aa.html
