Acide 4-imidazolone-5-propionique

Acide 4-imidazolone-5-propionique
Structure de l'acide 4-imidazolone-5-propionique
Identification
Nom UICPA	Acide 3-(5-oxo-1,4-dihydroimidazol-4-yl)propanoïque
No CAS	17340-16-8
PubChem	128
ChEBI	27384
SMILES	C1=NC(C(=O)N1)CCC(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C6H8N2O3/c9-5(10)2-1-4-6(11)8-3-7-4/h3-4H,1-2H2,(H,9,10)(H,7,8,11) Std. InChIKey : HEXMLHKQVUFYME-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C6H8N2O3  [Isomères]
Masse molaire	156,139 3 ± 0,006 7 g/mol C 46,15 %, H 5,16 %, N 17,94 %, O 30,74 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L’acide 4-imidazolone-5-propionique est un métabolite de la dégradation de l'histidine produit par l'action de l'urocanate hydratase (EC 4.2.1.49) sur l'acide urocanique. Il est converti en acide formiminoglutamique par l'imidazolonepropionase (EC 3.5.2.7) ou bien se transforme spontanément en formylisoglutamine H₂NOC–C(NHCHO)–CH₂–CH₂–COOH ou en 4-oxoglutaramate H₂NOC–CO–CH₂–CH₂–COOH, sans l'aide d'une enzyme.

Notes et références

• (en) Human Metabolome Database « Showing metabocard for 4-Imidazolone-5-propionic acid (HMDB01014) »