Proline
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| Proline | |
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  L ou S(–)-proline et D ou R(+)-proline |
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| Identification | |
| Nom IUPAC | acide pyrrolidine-2-carboxylique |
| Synonymes | P, Pro |
| No CAS | (racémique) (L) ou S(–) (D) ou R(+) |
| No EINECS | (L) |
| FEMA | |
| SMILES |
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| InChI |
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| Propriétés chimiques | |
| Formule brute | C5H9NO2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 115,1305 ± 0,0054 g/mol C 52,16 %, H 7,88 %, N 12,17 %, O 27,79 %, |
| pKa | 6,30 |
| Propriétés biochimiques | |
| Codons | CCA, CCU, CCG, CCC |
| pH isoélectrique | 6,3 |
| Acide aminé essentiel | non |
| Occurrence dans les protéines humaines | 5,2 % |
| Précautions | |
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Produit non contrôlé |
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La L-proline ou proline par abus de langage, est l'un des 20 acides aminés du code génétique. Au sein des protéines humaines, sa fréquence est de 5,2 %. La L-proline est un acide aminé apolaire.
La L-proline (énantiomère de configuration absolue S) sert aussi aux organismes vivants pour assembler les protéines. On parle ainsi d'acides aminés protéinogènes.
La proline peut agir en brisant les hélices α car elle ne peut former de liaison hydrogène (du fait de son amine secondaire) et déstabilise donc l'hélice α, ou former une bifurcation dans les feuillets β. La présence de nombreuses prolines peut être à l'origine d'une hélice à proline (c'est notamment le cas du collagène). La proline possède une fonction amine secondaire et non pas une fonction imine (L'erreur est présente dans certains ouvrages francophones de biochimie. Mais n'oublions pas que la chimie et la biochimie ne sont jamais en contradiction de vocabulaire concernant les fonctions chimiques).
La proline participe essentiellement à la synthèse du collagène et à la cicatrisation. Une étude tchèque en 2011 a montré l'effet protecteur de cet acide aminé dans les processus de cryoconservation[3].
Données[modifier]
- Force de van der Waals : 90
- pK1 (α-COOH) : 1,95
- pK2 (αN-H) : 10,64
La proline contient dans sa molécule une fonction amine secondaire cyclique.
Un autre acide aminé l'hydroxyproline dérive de la proline par hydroxylation en 4.
Notes et références[modifier]
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007, sur www.chem.qmul.ac.uk.
- « Proline (l-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
- Cryogénisation d'un animal : une première chez la drosophile sur futura-sciences.com.
Liens externes[modifier]
- http://www.chups.jussieu.fr/polys/biochimie/STbioch/POLY.Chp.11.15.html
- (en) http://www.chemie.fu-berlin.de/chemistry/bio/aminoacid/prolin_en.html
