Cystéine
| Cystéine | |
|---|---|
  L ou R(+)-cystéine et D ou S(-)-cystéine |
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| Identification | |
| Nom IUPAC | acide 2-amino- 3-mercapto-propanoïque |
| Synonymes | C, Cys |
| No CAS | (racémique) L ou R(+) D ou S(–) |
| No EINECS | L D |
| No E | E920 L |
| FEMA | L |
| Propriétés chimiques | |
| Formule brute | C3H7NO2S [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 121,158 ± 0,009 g/mol C 29,74 %, H 5,82 %, N 11,56 %, O 26,41 %, S 26,47 %, |
| pKa | 1,91 8,14 10,28 |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 240 °C |
| Solubilité | 280 g·l-1 dans l'eau (25 °C) |
| Propriétés biochimiques | |
| Codons | UGU, UGC |
| pH isoélectrique | 5,07 |
| Acide aminé essentiel | Non |
| Occurrence dans les protéines humaines | 1,9 % |
| Précautions | |
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 Xn |
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Produit non contrôlé |
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La cystéine, du grec ancien κύστις (« vessie »[3])[4], est un acide-α-aminé naturel qui possède un groupement sulfhydryle ou thiol et qui est présent dans la plupart des protéines, bien que seulement en petites quantités. Sa présence dans les protéines est très importante, notamment parce qu'elle permet la formation des ponts disulfures. Le groupement thiol est très fragile : il s'oxyde très facilement. Son oxydation conduit à la cystine, qui consiste en deux molécules de cystéine unies par un pont disulfure. Une molécule d'eau (H2O) est le produit secondaire de la création de chaque molécule de cystine. Un oxydant plus énergique [précision nécessaire] peut oxyder la cystéine sur son soufre en donnant l'acide cystéique, à l'origine de la taurine (produit de décarboxylation, présent dans la bile sous forme de taurocholate).
Différentes réactions sont utilisées pour « protéger » les thiols des cystéines, ou pour réduire les ponts disulfures, en particulier :
- Déplacement par un large excès de thiols libres
- par des monothiols de type R-SH. Le plus couramment utilisé est le 2-mercaptoéthanol : HSH2C–CH2OH,
- par des dithiols cyclisables, par exemple le dithiothréitol : HSH2C–CHOH–CHOH–CH2SH.
- Alkylation des thiols libres
Le blocage par alkylation est couramment utilisé lors de l'étude des protéines. Il utilise en particulier l'iodoacétamide conduisant à une carboxyamidométhylation :
- Cys–SH + IH2C–CONH2 → Cys–S–CH2–CONH2.
La cystéine peut être prise comme complément alimentaire sous forme de N-acétylcystéine (NAC).
Sommaire |
Application [modifier]
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Les moutons ont besoin de cystéine pour produire de la laine, c'est un acide aminé essentiel qu'ils ne peuvent pas synthétiser. Ils doivent donc le trouver dans leur alimentation. Cela signifie que durant une période de sécheresse, les moutons arrêtent de produire de la laine.
Le génie génétique a réussi à créer des moutons capables de produire leur propre cystéine.
La cystéine est autorisée comme additif alimentaire et porte le numéro E920.
Production [modifier]
L'acide L-cystéique peut être produit à partir de plumes dissoutes dans de l’acide chlorhydrique.
Aliments sources de cystéine [modifier]
- levure de bière
- germe de blé
- ail
- oignon
- chou de Bruxelles
- brocoli
- produits laitiers
- noix
- graines
- Fonio
- Fruits de mer
- poisson
- œufs
- viande
Action dans le corps humain [modifier]
La cystéine intervient dans la synthèse de la mélanine, le pigment naturel de la peau et des cheveux. Elle intervient aussi dans la synthèse de la coenzyme A, qui joue un grand rôle dans le métabolisme humain.
Notes et références [modifier]
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007, sur www.chem.qmul.ac.uk.
- « Cystéine (l-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
- Abrégé du dictionnaire grec-français A. Bailly, p. 520.
- Terminologie médicale par Georges Dolisi
