Cystéine

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Cystéine
L-Cystein - L-Cysteine.svgD-Cysteine.svg
L ou R(+)-cystéine   et   D ou S(-)-cystéine
Identification
Nom IUPAC acide 2-amino- 3-mercapto-propanoïque
Synonymes

C, Cys

No CAS 3374-22-9 (racémique)
52-90-4 L ou R(+)
921-01-7 D ou S(–)
No EINECS 200-158-2 L
213-062-0 D
No E E920 L
FEMA 3263 L
Propriétés chimiques
Formule brute C3H7NO2S  [Isomères]
Masse molaire[1] 121,158 ± 0,009 g/mol
C 29,74 %, H 5,82 %, N 11,56 %, O 26,41 %, S 26,47 %,
pKa 1,91
8,14
10,28
Propriétés physiques
fusion 240 °C
Solubilité 280 g·l-1 dans l'eau (25 °C)
Propriétés biochimiques
Codons UGU, UGC
pH isoélectrique 5,07
Acide aminé essentiel Non
Occurrence dans les protéines humaines 1,9 %
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn


SIMDUT[2]

Produit non contrôlé
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La cystéine, du grec ancien κύστις (« vessie »[3])[4], est un acide-α-aminé naturel qui possède un groupement sulfhydryle ou thiol et qui est présent dans la plupart des protéines, bien que seulement en petites quantités. Sa présence dans les protéines est très importante, notamment parce qu'elle permet la formation des ponts disulfures. Le groupement thiol est très fragile : il s'oxyde très facilement. Son oxydation conduit à la cystine, qui consiste en deux molécules de cystéine unies par un pont disulfure. Une molécule d'eau (H2O) est le produit secondaire de la création de chaque molécule de cystine. Un oxydant plus énergique [précision nécessaire] peut oxyder la cystéine sur son soufre en donnant l'acide cystéique, à l'origine de la taurine (produit de décarboxylation, présent dans la bile sous forme de taurocholate).

Différentes réactions sont utilisées pour « protéger » les thiols des cystéines, ou pour réduire les ponts disulfures, en particulier :

  • Déplacement par un large excès de thiols libres
    • par des monothiols de type R-SH. Le plus couramment utilisé est le 2-mercaptoéthanol : HSH2C–CH2OH,
    • par des dithiols cyclisables, par exemple le dithiothréitol : HSH2C–CHOH–CHOH–CH2SH.
  • Alkylation des thiols libres

Le blocage par alkylation est couramment utilisé lors de l'étude des protéines. Il utilise en particulier l'iodoacétamide conduisant à une carboxyamidométhylation :

Cys–SH + IH2C–CONH2 → Cys–S–CH2–CONH2.

La cystéine peut être prise comme complément alimentaire sous forme de N-acétylcystéine (NAC).

Application[modifier | modifier le code]

Les moutons ont besoin de cystéine pour produire de la laine, c'est un acide aminé essentiel qu'ils ne peuvent pas synthétiser. Ils doivent donc le trouver dans leur alimentation. Cela signifie que durant une période de sécheresse, les moutons arrêtent de produire de la laine.

Le génie génétique a réussi à créer des moutons capables de produire leur propre cystéine.

La cystéine est autorisée comme additif alimentaire et porte le numéro E920.

Production[modifier | modifier le code]

L'acide L-cystéique et la L-cystéine peuvent être produits en quantités industrielles à partir de certains OGM, notamment Escherichia coli à partir de glucose et de sels minéraux[5], de plumes dissoutes dans de l’acide chlorhydrique ainsi que de cheveux humains, qui en contiennent davantage. Ce dernier mode de production a été interdit en France par un avis du Conseil supérieur d'hygiène publique de France par un avis daté du 8 juin 1999[6] « étant donné la recommandation générale du Comité scientifique de l’alimentation humaine s’opposant au recyclage intra-espèce » ; cette décision est cependant difficilement applicable car l'origine de la cystéine distribuée ne peut être facilement déterminée.

L'Autorité européenne de sécurité des aliments (EFSA) a autorisé, par une directive d'octobre 2010[7] l'emploi de L-cystéine dans les biscuits pour nourrissons et enfants en bas âge afin de prévenir les risques d'étouffement par émiettement des biscuits à faible teneur en matières grasses. Plus généralement, la cystéine permet aux pâtes de mieux retenir les gaz et de conserver durablement des formes volumineuses, ce qui favorise l'écoulement de ces produits chez les pâtissiers.

Aliments sources de cystéine[modifier | modifier le code]

  • levure de bière
  • germe de blé
  • ail
  • oignon
  • chou de Bruxelles
  • brocoli
  • produits laitiers
  • noix
  • graines
  • Fonio
  • Fruits de mer
  • poisson
  • œufs
  • viande

Action dans le corps humain[modifier | modifier le code]

La cystéine intervient dans la synthèse de la mélanine, le pigment naturel de la peau et des cheveux. Elle intervient aussi dans la synthèse de la coenzyme A, qui joue un grand rôle dans le métabolisme humain.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. « Cystéine (l-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  3. Abrégé du dictionnaire grec-français A. Bailly, p. 520.
  4. Terminologie médicale par Georges Dolisi
  5. Cysteine sur le site GMO Compass.
  6. http://www.economie.gouv.fr/files/files/directions_services/dgccrf/boccrf/00_01/a0010016.htm Avis du Conseil supérieur d’hygiène publique de France relatif à la demande d’autorisation d’emploi de L. Cystéine issue de cheveux humains en alimentation humaine].
  7. Directive de la Commission 2010/69/UE du 22 octobre 2010 modifiant les annexes de la directive 95/2/CE du Parlement européen et du Conseil concernant les additifs alimentaires autres que les colorants et les édulcorants.

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Articles connexes[modifier | modifier le code]

Liens externes[modifier | modifier le code]