Lysine

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Lysine
L-Lysin - L-Lysine.svg
L ou S(+)-lysine

D-Lysine.svg
D ou R(–)-lysine
Identification
Nom IUPAC Acide 2,6-diaminohexanoïque
Synonymes K, Lys
No CAS 70-54-2 (racémique)
56-87-1 (L) ou S(+)
923-27-3 (D) ou R(–)
No EINECS 200-294-2 (L)
213-091-9 (D)
Code ATC B05XB03
FEMA 3847
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C6H14N2O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 146,1876 ± 0,0068 g/mol
C 49,3 %, H 9,65 %, N 19,16 %, O 21,89 %,
pKa 2,15 / 9,16 / 10,67
Propriétés physiques
fusion 224 °C
Solubilité 642 g·l-1 d'eau à 20 °C et 780 g·l-1 d'eau à 30 °C
Thermochimie
Cp
Propriétés biochimiques
Codons AAA, AAG
pH isoélectrique 9,74
Acide aminé essentiel oui
Occurrence dans les protéines humaines 5,9 %
Cristallographie
Paramètres de maille L-lysine : a = 7,492 Å

b = 13,320 Å
c = 5,879 Å
α = 90,00 °
β = 97,79 °

γ = 90,00 °[3]
Propriétés optiques
Pouvoir rotatoire +14,6
Précautions
SIMDUT[4]

Produit non contrôlé
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La L-lysine, ou acide 2,6-diaminohexanoïque, est un des 20 acides aminés les plus courants constituant les protéines.
Elle possède une chaîne latérale basique avec une fonction amine NH2 et quatre groupements CH2 sur celle-ci. C'est une base tout comme l'histidine et l'arginine.

C'est un acide aminé essentiel, il ne peut pas être synthétisé par l'organisme humain, et doit donc être apporté par l'alimentation.

La lysine est l'acide aminé limitant des céréales. Présente naturellement dans le lait, elle disparaît lorsque le lait est porté à ébullition.


Poly-L-lysine[modifier | modifier le code]

Le peptide poly-lysine est un polymère de plusieurs lysines. Vu que le groupement amine possède un pKa de 10,2, ce groupe est chargé positivement (-NH3+) au pH (neutre) de 7.

Avec ce polymère chargé positivement, l'ADN peut être lié (lors de la construction de micro-arrays d'ADN : à pH neutre (et basique), une surface de verre est chargée négativement par les groupes SiO-. Ils peuvent avoir des liaisons électrostatiques avec la polylysine, qui à son tour se lie aux groupes négatifs de phosphate de l'ADN.

Usages[modifier | modifier le code]

La lysine est un acide aminé essentiel. Elle est donc utilisée en nutrition animale et humaine pour équilibrer les régimes alimentaires.

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Articles connexes[modifier | modifier le code]

Liens externes[modifier | modifier le code]

Bibliographie[modifier | modifier le code]

  • M.A. Vives, M. Macián, J. Seguer, M.R. Infante, M.P. Vinardell, Irritancy potential induced by surfactants derived from lysine ; Toxicology in Vitro, Volume 11, Issue 6, December 1997, Pages 779-783

Références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,‎ 1996 (ISBN 0-88415-858-6)
  3. « Lysine », sur www.reciprocalnet.org (consulté le 10 décembre 2009)
  4. « Lysine (l-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

Voir aussi[modifier | modifier le code]