Lysine

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Lysine
L ou S(+)-lysine D ou R(-)-lysine
Général
Nom IUPAC	Acide 2,6-diaminohexanoïque
Synonymes	K, Lys
No CAS	70-54-2 (racémique) 56-87-1 (L) ou S(+) 923-27-3 (D) ou R(–)
No EINECS	200-294-2 (L) 213-091-9 (D)
Code ATC	B05XB03
FEMA	3847
SMILES	NCCCCC(N)C(=O)O PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=InChI=1/C6H14N2O2/c7-4-2-1-3-5(8)6(9)10/h5H,1-4,7-8H2,(H,9,10)
Propriétés chimiques
Formule brute	C6H14N2O2  [Isomères]
Masse molaire	146,1876 ± 0,0068 g·mol-1 C 49,3 %, H 9,65 %, N 19,16 %, O 21,89 %,
pKa	2,15 / 9,16 / 10,67
Propriétés physiques
T° fusion	224 °C
Solubilité	642 g·l-1 d'eau à 20 °C et 780 g·l-1 d'eau à 30 °C
Thermochimie
Cp	équation : $C_{P} = (3.524) + (8.1910E-1) \times T + (-6.3474E-4) \times T^{2} + (2.7688E-7) \times T^{3} + (-5.6094E-11) \times T^{4}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 298 à 1 500 K. Valeurs calculées : 198,21 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp $( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ Cp $( \tfrac { J } { kg \times K } )$ 298 24,85 198 133 1 355 378 104,85 236 259 1 616 418 144,85 253 513 1 734 458 184,85 269 658 1 845 498 224,85 284 764 1 948 538 264,85 298 895 2 045 578 304,85 312 112 2 135 618 344,85 324 475 2 220 658 384,85 336 037 2 299 698 424,85 346 851 2 373 738 464,85 356 964 2 442 778 504,85 366 421 2 507 818 544,85 375 262 2 567 858 584,85 383 525 2 624 899 625,85 391 431 2 678 T (K) T (°C) Cp $( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ Cp $( \tfrac { J } { kg \times K } )$ 939 665,85 398 625 2 727 979 705,85 405 334 2 773 1 019 745,85 411 581 2 815 1 059 785,85 417 388 2 855 1 099 825,85 422 769 2 892 1 139 865,85 427 740 2 926 1 179 905,85 432 310 2 957 1 219 945,85 436 485 2 986 1 259 985,85 440 268 3 012 1 299 1 025,85 443 659 3 035 1 339 1 065,85 446 654 3 055 1 379 1 105,85 449 246 3 073 1 419 1 145,85 451 424 3 088 1 459 1 185,85 453 173 3 100 1 500 1 226,85 454 503 3 109
Propriétés biochimiques
Codons	AAA, AAG
pH isoélectrique	9,74
Acide aminé essentiel	oui
Occurrence dans les protéines humaines	5,9 %
Cristallographie
Paramètres de maille	L-lysine : a = 7,492 Å b = 13,320 Å c = 5,879 Å α = 90,00 ° β = 97,79 ° γ = 90,00 °
Propriétés optiques
Pouvoir rotatoire	+14,6
Précautions
SIMDUT
Produit non contrôlé Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT.
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La L-lysine est un des 20 acides aminés les plus courants constituant les protéines.
Elle possède une chaîne latérale basique avec une fonction amine NH₂ et quatre groupements CH₂ sur celle-ci. C'est une base tout comme l'histidine et l'arginine.

C'est un acide aminé indispensable, il ne peut pas être synthétisé par l'organisme humain, et doit donc être apporté par l'alimentation.

La lysine est l'acide aminé limitant des céréales. Présente naturellement dans le lait, elle disparaît lorsque le lait est porté à ébullition.

Poly-L-lysine

Le peptide poly-lysine est un polymère de plusieurs lysines. Vu que le groupement amine possède un pK_a de 10,2, ce groupe est chargé positivement (-NH₃⁺) au pH (neutre) de 7.

Avec ce polymère chargé positivement, l'ADN peut être lié (lors de la construction de micro-arrays d'ADN : à pH neutre (et basique), une surface de verre est chargée négativement par les groupes SiO^-. Ils peuvent avoir des liaisons électrostatiques avec la polylysine, qui à son tour se lie aux groupes négatifs de phosphate de l'ADN.

Usages

Elle est utilisée pour la lyse/hydrolyse des protéines.

Voir aussi

Articles connexes

• Chimie
• Biochimie
• Acide aminé
• fonction amine

Liens externes

• * (en) Lysine

Bibliographie

• M.A. Vives, M. Macián, J. Seguer, M.R. Infante, M.P. Vinardell, Irritancy potential induced by surfactants derived from lysine ; Toxicology in Vitro, Volume 11, Issue 6, December 1997, Pages 779-783