Isoleucine

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Isoleucine
L ou (2S,3S)-(+)-isoleucine D ou (2R,3R)-(–)-isoleucine
Identification
Nom IUPAC	Acide 2-amino-3-méthylpentanoïque
Synonymes	I, Ile
No CAS	443-79-8 (racémique) 319-78-8 (D) 73-32-5 (L) 1509-35-9 D-allo-Isoleucine 1509-34-8 L-allo-Isoleucine
No EINECS	200-798-2 (L) 206-269-2 (D) 216-142-3 L-allo 216-143-9 D-allo
SMILES	CC(CC)C(N)C(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C6H13NO2/c1-3-4(2)5(7)6(8)9/h4-5H,3,7H2,1-2H3,(H,8,9) v
Propriétés chimiques
Formule brute	C6H13NO2  [Isomères]
Masse molaire	131,1729 ± 0,0065 g/mol C 54,94 %, H 9,99 %, N 10,68 %, O 24,39 %,
Propriétés biochimiques
Codons	AUU, AUC, AUA
pH isoélectrique	6,05
Acide aminé essentiel	oui
Occurrence dans les protéines humaines	5,3 %
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace	L-isoleucine : P21
Paramètres de maille	L-isoleucine : a = 9,681 Å b = 5,301 Å c = 13,956 Å α = 90,00 ° β = 96,16 ° γ = 90,00 °
Précautions
SIMDUT
Produit non contrôlé Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT.
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L’isoleucine (C₆H₁₃NO₂) est un acide aminé ramifié, non polaire et hydrophobe. C’est un acide aminé essentiel chez l’Homme, et doit donc être apporté par l'alimentation.

Découverte

L’isoleucine a été découverte en 1904 par Félix Ehrlich, dans de la vinasse de mélasse.

L(+)-isoleucine (2S,3S) and D(–)-isoleucine (2R,3R)

L-allo-isoleucine (2S,3R) and D-allo-isoleucine (2R,3S)

Biochimie

Il possède un deuxième carbone asymétrique en plus du carbone α, et seule la forme 2S-3S est rencontrée dans la nature. La proportion d’isoleucine au sein des protéines humaines est d’environ 4,6 %.

L'isoleucine a pour codons : AUU, AUC et AUA.

Liens externes

• http://www.chups.jussieu.fr/polys/biochimie/STbioch/POLY.Chp.11.10.html
• (en) http://www.chemie.fu-berlin.de/chemistry/bio/aminoacid/ile_en.html