Isoleucine

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Isoleucine
L-Isoleucine
L ou (2S,3S)-(+)-isoleucine

D-isoleucine
D ou (2R,3R)-(–)-isoleucine
Identification
Nom IUPAC Acide 2-amino-3-méthylpentanoïque
Synonymes

I, Ile

No CAS 443-79-8 (racémique)
319-78-8 (D)
73-32-5 (L)
1509-35-9 D-allo-Isoleucine
1509-34-8 L-allo-Isoleucine
No EINECS 200-798-2 (L)
206-269-2 (D)
216-142-3 L-allo
216-143-9 D-allo
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C6H13NO2  [Isomères]
Masse molaire[1] 131,1729 ± 0,0065 g/mol
C 54,94 %, H 9,99 %, N 10,68 %, O 24,39 %,
Propriétés biochimiques
Codons AUU, AUC, AUA
pH isoélectrique 6,05
Acide aminé essentiel oui
Occurrence dans les protéines humaines 5,3 %
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace L-isoleucine : P21 [2]
Paramètres de maille L-isoleucine :

a = 9,681 Å
b = 5,301 Å
c = 13,956 Å
α = 90,00 °
β = 96,16 °

γ = 90,00 °[2]
Précautions
SIMDUT[3]

Produit non contrôlé
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L’isoleucine (C6H13NO2) est un acide aminé ramifié, non polaire et hydrophobe. C’est un acide aminé essentiel chez l’Homme, et doit donc être apporté par l'alimentation.

Découverte[modifier | modifier le code]

L’isoleucine a été découverte en 1904 par Félix Ehrlich, dans de la vinasse de mélasse.

L-Isoleucin - L-Isoleucine.svg D-isoleucine.svg
L(+)-isoleucine (2S,3S) and D(–)-isoleucine (2R,3R)
L-alloisoleucine.svg D-alloisoleucine.svg
L-allo-isoleucine (2S,3R) and D-allo-isoleucine (2R,3S)

Biochimie[modifier | modifier le code]

Il possède un deuxième carbone asymétrique en plus du carbone α, et seule la forme 2S-3S est rencontrée dans la nature. La proportion d’isoleucine au sein des protéines humaines est d’environ 4,6 %.

L'isoleucine a pour codons : AUU, AUC et AUA.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a et b « L-Isoleucine », sur www.reciprocalnet.org (consulté le 10 décembre 2009)
  3. « Isoleucine (l-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

Liens externes[modifier | modifier le code]