Acide homogentisique

Acide homogentisique
Structure de l'acide homogentisique
Identification
Nom UICPA	acide (2,5-dihydroxyphényl)acétique
Synonymes	acide mélanique
No CAS	451-13-8
No ECHA	100.006.540
No CE	207-192-7
PubChem	780
ChEBI	44747
SMILES	C1=CC(=C(C=C1O)CC(=O)O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C8H8O4/c9-6-1-2-7(10)5(3-6)4-8(11)12/h1-3,9-10H,4H2,(H,11,12) Std. InChIKey : IGMNYECMUMZDDF-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C8H8O4  [Isomères]
Masse molaire	168,146 7 ± 0,008 2 g/mol C 57,14 %, H 4,8 %, O 38,06 %,
Précautions
SGH
Attention H315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide homogentisique — ou acide 2,5-dihydroxyphénylacétique — est un acide-phénol intermédiaire du métabolisme des acides aminés aromatiques tels que la phénylalanine et la tyrosine. On trouve cette molécule en quantité significative dans le miel d'arbousier. Son accumulation chez l'homme résulte d'un déficit en homogentisate 1,2-dioxygénase (EC 1.13.11.5), une enzyme qui convertit l'homogentisate en acide 4-maléylacétoacétique et dont l'absence conduit à l'alcaptonurie, une maladie génétique.

Notes et références

• (en) Human Metabolome Database « Showing metabocard for Homogentisic acid (HMDB00130) »