Acide homogentisique

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Acide homogentisique
Homogentisic acid.svg
Structure de l'acide homogentisique
Identification
Nom IUPAC acide (2,5-dihydroxyphényl)acétique
Synonymes

acide mélanique

No CAS 451-13-8
No EINECS 207-192-7
PubChem 780
ChEBI 44747
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C8H8O4  [Isomères]
Masse molaire[1] 168,1467 ± 0,0082 g/mol
C 57,14 %, H 4,8 %, O 38,06 %,
Précautions
Directive 67/548/EEC[2]
Irritant
Xi



SGH[2]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H315, H319, H335, P261, P305+P351+P338,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L’acide homogentisique — ou acide 2,5-dihydroxyphénylacétique — est un acide-phénol intermédiaire du métabolisme des acides aminés aromatiques tels que la phénylalanine et la tyrosine. On trouve cette molécule en quantité significative dans le miel d'arbousier. Son accumulation chez l'homme résulte d'un déficit en homogentisate 1,2-dioxygénase (EC 1.13.11.5), une enzyme qui convertit l'homogentisate en acide 4-maléylacétoacétique et dont l'absence conduit à l'alcaptonurie[3], une maladie génétique.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a et b SIGMA-ALDRICH
  3. (en) Chanika Phornphutkul, Wendy J. Introne, Monique B. Perry, Isa Bernardini, Mark D. Murphey, Diana L. Fitzpatrick, Paul D. Anderson, Marjan Huizing, Yair Anikster, Lynn H. Gerber et William A. Gahl, « Natural History of Alkaptonuria », The New England Journal of Medicine, no 347,‎ 26 décembre 2002, p. 2111-2121 (lire en ligne) DOI:10.1056/NEJMoa021736 PMID : 12501223