Acide urocanique

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Acide urocanique
Urocanic acid.svg
Structure de l'acide trans-urocanique
Identification
Nom IUPAC acide (E)-3-(1H-imidazol-5-yl)prop-2-énoïque
Synonymes

acide (E)-imidazole-4-acylique

No CAS 104-98-3
No EINECS 203-258-4
PubChem 736715
ChEBI 27248
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C6H6N2O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 138,124 ± 0,0062 g/mol
C 52,17 %, H 4,38 %, N 20,28 %, O 23,17 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L’acide urocanique est un métabolite de la dégradation de l'histidine par désamination non oxydative sous l'effet de l'histidine ammonia-lyase, ou histidase (EC 4.3.1.3), qui libère de l'ammoniac NH3. Dans le foie, il est converti en acide 4-imidazolone-5-propionique par l'urocanate hydratase (EC 4.2.1.49), première étape pour le convertir en acide glutamique.

L'acide urocanique issu de la dégradation de l'histidine est sous forme trans. On le trouve en concentration significative essentiellement dans la couche cornée de l'épiderme, où il aurait un rôle protecteur contre les effets nocifs des rayons UVB sur l'ADN du matériel génétique des cellules.

Cette concentration élevée en acide trans-urocanique dans l'épiderme proviendrait de la dégradation de la filaggrine, une protéine riche en résidus histidine qui se lie aux fibres de kératine dans les cellules épithéliales. Sous l'effet des rayons UVB, l'acide trans-urocanique est isomérisé en acide cis-urocanique, qui aurait un effet activateur sur l'activité des lymphocytes T régulateurs et un effet réducteur du nombre de cellules de Langerhans.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.