Phtalimide

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Phtalimide
Structure et représentation du phtalimide
Structure et représentation du phtalimide
Structure et représentation du phtalimide
Identification
Nom IUPAC benzène-1,2-dicarboximide
No CAS 85-41-6
No EINECS 201-603-3
SMILES
InChI
Apparence solide blanc
Propriétés chimiques
Formule brute C8H5NO2  [Isomères]
Masse molaire[1] 147,1308 ± 0,0076 g/mol
C 65,31 %, H 3,43 %, N 9,52 %, O 21,75 %,
pKa 8,3
Propriétés physiques
fusion 238 °C [2]
ébullition 336 °C (sublimation)
Solubilité 360 mg·l-1 (eau, 25 °C)[2]
0,6 g·l-1 (eau) [3]
Masse volumique 1,21 g·cm-3 à 20 °C [3]
Point d’éclair 165 °C DIN 51758[3]
Écotoxicologie
LogP 1,15 [2]
Composés apparentés
Autres composés
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le phtalimide est un imide aromatique, c'est-à-dire un composé organique avec deux groupements carbonyle liés à un atome d'azote trigonal. C'est l'imide de l'acide benzène-1,2-dicarboxylique (acide phtalique).

Propriétés[modifier | modifier le code]

Le phtalimide est un solide blanc cristallisé à température ambiante. Il est pratiquement insoluble dans l'eau froide, très peu soluble dans le benzène et l'éther de pétrole, et assez soluble dans l'éthanol chaud, l'acide éthanoïque et les bases concentrées.

Obtention[modifier | modifier le code]

Le phtalimide est obtenu par réaction à chaud de l'anhydride phtalique avec l'ammoniac en solution aqueuse[4]. Phthalimid Darstellung.svg

Réactivité[modifier | modifier le code]

Réaction de Gabriel[modifier | modifier le code]

La principale réaction utilisant le phtalimide est la synthèse de Gabriel des amines primaires. Cette réaction porte le nom du chimiste allemand Siegmund Gabriel, qui l'a mise au point[5].

Synthèse de Gabriel

Cette réaction permet aussi de synthétiser des acides α-aminés à partir du phtalimide et de l'acide α-bromé correspondant :

Synthèse Gabriel aminoacides.jpg

Réarrangement d'Hofmann[modifier | modifier le code]

L'action de l'ion hypochlorite en solution aqueuse conduit, par réarrangement d'Hofmann, à la formation de l'acide anthranilique, précurseur dans la synthèse de l'indigo.

Utilisations[modifier | modifier le code]

Le phtalimide est utilisé comme produit phytopharmaceutique, en synthèse organique, en recherche et dans l'industrie des matières plastiques.

Dans la nature[modifier | modifier le code]

La kladnoïte est un minéral naturel analogue au phtalimide. Il est assez rare, et se rencontre sur des sites d'incendie de charbon.

Références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b et c (en) « Phthalimide » sur ChemIDplus, consulté le 29 juin 2009
  3. a, b et c Entrée de « Phthalimide » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 29 juin 2009 (JavaScript nécessaire)
  4. Arun Sethi, Systematic Lab Experiments in Organic Chemistry, 2003, éd. New Age International (ISBN 978-81-224-1491-2), p. 659
  5. S. Gabriel, S. Ber. 20, 2224 (1887)

Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry (Longman).

Liens externes[modifier | modifier le code]

Voir aussi[modifier | modifier le code]