Saccharopine

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Saccharopine
Saccharopine.svg
Structure de la L-saccharopine
Identification
Nom IUPAC acide (2S)-2-[[(5S)-5-amino-5-carboxypentyl]amino]pentanedioïque
Synonymes

acide N-(5-amino-5-carboxypentyl)-glutamique

No CAS 997-68-2
PubChem 160556
ChEBI 16927
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C11H20N2O6  [Isomères]
Masse molaire[1] 276,2863 ± 0,0124 g/mol
C 47,82 %, H 7,3 %, N 10,14 %, O 34,75 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La saccharopine est un composé chimique de formule HOOC–HN(NH2)–CH2–CH2–NH–CH(COOH)–CH2–CH2–COOH. C'est un acide tricarboxylique résultant de la condensation d'une molécule de lysine avec une molécule d'α-cétoglutarate par une saccharopine déshydrogénase (EC 1.5.1.7, EC 1.5.1.8, EC 1.5.1.9 ou EC 1.5.1.10). Il s'agit de la première étape de la dégration de la lysine chez les mammifères et les plantes supérieures.

La saccharopine est ensuite convertie en allysine, ou acide 2-aminoadipique-6-semialdéhyde, également par une saccharopine déshydrogénase :

lysine + α-cétoglutarate \begin{smallmatrix}\rightleftharpoons\end{smallmatrix} saccharopine \begin{smallmatrix}\rightleftharpoons\end{smallmatrix} glutamate + allysine.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.