Acide chorismique

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Acide chorismique
Acide chorismique
Identification
DCI acide chorismique
Nom IUPAC acide (E)-(3R,4R)-3-[(1-carboxyvinyl)oxy]-4-hydroxycyclohexa-1,5-diène-1-carboxylique
No CAS 617-12-9
PubChem 12039
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C10H10O6  [Isomères]
Masse molaire[1] 226,1828 ± 0,0105 g/mol
C 53,1 %, H 4,46 %, O 42,44 %,
Précautions
Directive 67/548/EEC[2]
Toxique
T



SGH[2]
SGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
H302, H312, H315, H319, H332, H335, H350, H361, P201, P261, P280, P305+P351+P338, P308+P313,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide chorismique ou acide (3R,4R)-3-[(1-carboxyvinyl)oxy]-4-hydroxycyclohexa-1,5-diéne-1-carboxylique, plus souvent rencontré sous la forme de sa base conjuguée le chorismate, est un intermédiaire biochimique important chez les plantes et les micro-organismes. C'est un acide dicarboxylique, avec l'une des deux fonctions sur un cycle de cyclohexadiène, l'autre sur un groupe alkoxy porteur également d'un groupe vinyle.

Son nom vient du grec χωρίζω signifiant « séparer » car ce composé est à l'origine de nombreuses branches de voies métaboliques dans la biosynthèse d'acides aminés aromatiques[3].

Biosynthèse[modifier | modifier le code]

L'acide chorismique est biosynthétisé par la voie du shikimate, selon la suite de réactions :

Shikimate → shikimate-3-phosphate → 5-énolpyruvylshikimate-3-phosphate → chorismate.

Chorismate pathway 1.png
Chorismate pathway 2.png

Rôle biologique[modifier | modifier le code]

L'acide chorismique est le précurseur :

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a et b Fiche Sigma Aldrich, consultée le 3 juillet 2011
  3. F. Gibson, « The elusive branch-point compound of aromatic amino acid biosynthesis », Trends in Biochemical Sciences, vol. 24, no 1,‎ 1999, p. 36–38 (liens PubMed? et DOI?)
  4. (en) Wildermuth MC, Dewdney J, Wu G, Ausubel FM, « Isochorismate synthase is required to synthesize salicylic acid for plant defence », Nature, vol. 414, no 6863,‎ 2001, p. 562–5 (liens PubMed? et DOI?, lire en ligne)