Propionyl-coenzyme A

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Propionyl-coenzyme A
Propionyl-CoA.svg
Structure de la propionyl-CoA
Identification
No CAS 317-66-8
No EINECS 206-266-6
ChEBI 15539
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C24H40N7O17P3S  [Isomères]
Masse molaire[1] 823,597 ± 0,034 g/mol
C 35 %, H 4,9 %, N 11,9 %, O 33,02 %, P 11,28 %, S 3,89 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La propionyl-coenzyme A, généralement écrite propionyl-CoA, est un thioester de la coenzyme A et d'acide propionique. Il est notamment produit au cours du métabolisme de la valine, de l'isoleucine et de l'α-cétoglutarate (lui-même issu de la dégradation de la thréonine et de la méthionine) et résulte également de la β-oxydation d'acides gras à nombre impair d'atomes de carbone.

Chez les mammifères, la propionyl-CoA est convertie en méthylmalonyl-CoA par condensation avec un anion bicarbonate HCO3- et hydrolyse d'une molécule d'ATP en ADP et phosphate inorganique Pi sous l'action de la propionyl-coenzyme A carboxylase, une enzyme nécessitant de la biotine comme coenzyme. La méthylmalonyl-CoA est convertie de l'énantiomère S à la forme R sous l'action de la méthylmalonyl-coenzyme A racémase, puis en succinyl-CoA par la méthylmalonyl-coenzyme A mutase.

Chez les insectes et les végétaux, la propionyl-CoA est plutôt dégradée en acétate à travers un mécanisme qui n'est pas entièrement élucidé, semblable à la β-oxydation.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.