Xanthine

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Xanthine
Xanthine
Xanthine
Xanthine
Identification
Nom IUPAC 3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione
No CAS 69-89-6
No EINECS 200-718-6
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C5H4N4O2  [Isomères]
Masse molaire[2] 152,1109 ± 0,0057 g/mol
C 39,48 %, H 2,65 %, N 36,83 %, O 21,04 %,
pKa 7.53 [1]
Propriétés physiques
Solubilité 69 mg·l-1 (eau, 16 °C) [1]
Écotoxicologie
DL50 500 mg·kg-1 (souris, i.p.) [1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La xanthine , du grec "xanqos" qui signifie jaune, est un pigment de la famille des purines. C'est une substance issue de la dégradation des bases puriques (adénine et guanine). Elle a été découverte et décrite par Frédéric Kuhlmann[3].

Elle est convertie en acide urique par l'action de la xanthine oxydase.

Les méthylxanthines sont communément utilisés comme stimulants légers et pour leurs effets bronchodilatateurs, notamment dans le traitement de l'asthme. Ils ne sont pas considérés comme alcaloïdes car ils ne possèdent pas d'azote basique dans leur structure. La caféine, la théophylline, la théobromine font partie de ce groupe.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b et c (en) « Xanthine » sur ChemIDplus, consulté le 6 février 2009
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. Théophile-Jules Pelouze et Edmond Frémy, Cours de chimie générale, Paris, Victor Masson,‎ 1850 (lire en ligne) :

    « M. Kuhlmann a extrait de la garance une substance qu'il a appelé xanthine. Cette substance est très soluble dans l'eau et dans l'alcool, moins soluble dans l'éther. Les alcali la font passer au rouge citron et les acides au rouge orangé »

Voir aussi[modifier | modifier le code]