Adénosine
Pour les articles homonymes, voir ADO.| Adénosine | |
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| Structure de l'adénosine. | |
| Identification | |
| Nom IUPAC | 2-(6-aminopurin-9-yl)-5-(hydroxyméthyl)oxolane-3,4-diol |
| Synonymes | xylosyladenine |
| No CAS | |
| No EINECS | |
| Code ATC | C01 |
| DrugBank | |
| PubChem | |
| ChEBI | |
| SMILES |
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| InChI |
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| Propriétés chimiques | |
| Formule brute | C10H13N5O4 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 267,2413 ± 0,0111 g/mol C 44,94 %, H 4,9 %, N 26,21 %, O 23,95 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 235,5 °C[2] |
| Cristallographie | |
| Classe cristalline ou groupe d’espace | P21[3] |
| Paramètres de maille | a = 4,825 Å b = 10,282 Å |
| Volume | 578,84 Å3[3] |
| Densité théorique | 1,533[3] |
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L'adénosine est un nucléoside formé lorsque l'adénine est attachée à un noyau ribose (sous forme de ribofuranose) via une liaison β-N9glucoside.
L'adénosine est libérée par les neurones et par les cellules gliales.
Elle joue un rôle important dans les processus biochimiques, telles le transfert d'énergie - comme adénosine triphosphate (ATP) et adénosine diphosphate (ADP) - ainsi que dans la transduction de signaux comme adénosine monophosphate cyclique, AMPc. Elle a également un rôle de neurotransmetteur de type hormonal.
Si l'adénine est attachée à un noyau désoxyribose, sucre typique de l'ADN, on parle alors de désoxyadénosine.
Sommaire |
Effets pharmacologiques [modifier]
L'adénosine est présente dans l'ensemble du corps, elle y joue en effet un rôle dans le métabolisme énergétique de l'ATP, mais elle a des fonctions spéciales au niveau du cerveau. Les concentrations d'adénosine dans le cerveau sont augmentées par différents types de stress métaboliques (dont l'anoxie, l'ischémie et les périodes de veille prolongées) et permettent de protéger le cerveau en supprimant l'activité neuronale et en augmentant la circulation sanguine[4],[5]. L'adénosine, obtenue à l'intérieur des cellules par dégradation de nucléotides comme l'ATP, se diffuse dans le liquide extracellulaire dans l'état de veille. Une fois dans ce compartiment, elle active les récepteurs de l'adénosine au niveau du cortex et du cerveau antérieur basal, ce qui a pour effet cumulatif de causer l'endormissement. Lors des phases de récupération du sommeil, l'adénosine décroît de nouveau dans le liquide extracellulaire[5].
Ainsi la caféine, en neutralisant les récepteurs 2A de l'adénosine, a globalement un effet désinhibiteur sur l'activité cérébrale.
Une récente étude a permis d’établir le lien entre acupuncture et libération d’adénosine[6].
Action sur le cœur [modifier]
Si elle est administrée par voie intraveineuse, l'adénosine cause un blocage cardiaque temporaire (dans le nœud auriculo-ventriculaire)[7]. Elle est utilisée, en tant que médicament, dans ce but dans le diagnostic et le traitement de certaines tachycardies. Sa demi-vie est très brève, ce qui fait que la pause provoquée est de courte durée. L'effet secondaire principal est la survenue d'un bronchospasme transitoire[8].
Les effets pharmacologiques de l'adénosine sont contrariés chez les individus qui prennent des méthylxanthines (par exemple de la caféine (même du café) et la théophylline).
Dosage [modifier]
Effets secondaires [modifier]
Métabolisme [modifier]
Lorsque l'adénosine entre dans la circulation générale, elle est métabolisée par l'adénosine-déaminase, qui est présente dans les globules rouges et les parois des vaisseaux.
Le dipyridamole, un inhibiteur de l'adénosine-déaminase, permet à l'adénosine de s'accumuler dans le flux sanguin. Cela cause un accroissement de la vasodilatation coronaire. L'adénosine a en effet un effet vasodilatateur des plus puissants de la nature.
Liens externes [modifier]
- Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Adénosine
Notes et références [modifier]
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007, sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) « Adenosine » sur ChemIDplus, consulté le 4 juin 2009
- Adenosine, sur www.reciprocalnet.org. Consulté le 12 décembre 2009
- (en) S. Latini et F. Pedata, « Adenosine in the central nervous system: release mechanisms and extracellular concentrations », J Neurochem, vol. 79, no 3, 2001, p. 463–484 [résumé, texte intégral [PDF]].
- (en) Huang ZL, Urade Y, Hayaishi O, « The Role of Adenosine in the Regulation of Sleep », Curr Top Med Chem, mars 2011 [lien PMID]
- http://www.lefigaro.fr/sciences-technologies/2010/05/31/01030-20100531ARTFIG00723-un-mystere-de-l-acupuncture-explique-par-la-science.php
- Lerman BB, Belardinelli L, Cardiac electrophysiology of adenosine, Circulation, 1991;83:1499-1509
- Burki NK, Dale WJ, Lee LY, Intravenous adenosine and dyspnea in humans, J Appl Physiol, 2005;98:180-185
