Pseudoisocytidine

Identification
Pseudoisocytidine

Structure de la pseudoisocytidine (tautomères 1H à gauche et 3H à droite)
N^o CAS	57100-18-2
PubChem	124345
SMILES	C1=C(C(=O)NC(=N1)N)[C@H]2[C@@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C9H13N3O5/c10-9-11-1-3(8(16)12-9)7-6(15)5(14)4(2-13)17-7/h1,4-7,13-15H,2H2,(H3,10,11,12,16)/t4-,5-,6-,7+/m1/s1 Std. InChIKey : MPDKOGQMQLSNOF-GBNDHIKLSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₉H₁₃N₃O₅ [Isomères]
Masse molaire^[1]	243,216 6 ± 0,010 2 g/mol C 44,44 %, H 5,39 %, N 17,28 %, O 32,89 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La pseudoisocytidine est un nucléoside synthétique dont la base nucléique est l'isocytosine et l'ose est le β-D-ribofuranose. C'est un isomère de l'isocytidine dans lequel le cycle pyrimidine a pivoté de 180° autour d'un axe passant par les atomes 3 et 6 du cycle :

Pseudoisocytidine
(tautomère 1H)
Pseudoisocytidine
(tautomère 3H)
Isocytidine

Elle diffère de l'isocytidine par la présence d'une liaison osidique C–C au lieu d'une liaison C–N, comme c'est également cas pour la pseudouridine. Il en existe deux tautomères, notés 1H et 3H selon l'atome d'azote hydrogéné dans le cycle pyrimidine^[2].

Notes et références[modifier | modifier le code]

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) Lou-Sing Kana, W-C. Lina, R. Dayal Yadava, J. H. Shiha et Ito Chaoa, « NMR Studies of the Tautomerism in Pseudoisocytidine », Nucleosides and Nucleotides, vol. 18, n^os 4-5,‎ 1999, p. 1091-1093 (DOI 10.1080/15257779908041655, lire en ligne)

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[10.1080/15257779908041655-2] (en) Lou-Sing Kana, W-C. Lina, R. Dayal Yadava, J. H. Shiha et Ito Chaoa, « NMR Studies of the Tautomerism in Pseudoisocytidine », Nucleosides and Nucleotides, vol. 18, n^os 4-5,‎ 1999, p. 1091-1093 (DOI 10.1080/15257779908041655, lire en ligne)

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