Dihydrouridine

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Dihydrouridine
Dihydrouridine.svg
Structure de la 5,6-dihydrouridine
Identification
Nom IUPAC 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxyméthyl)oxolan-2-yl]-1,3-diazinane-2,4-dione
No CAS 5627-05-4
PubChem 94312
ChEBI 23774
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C9H14N2O6  [Isomères]
Masse molaire[1] 246,2173 ± 0,0104 g/mol
C 43,9 %, H 5,73 %, N 11,38 %, O 38,99 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La dihydrouridine (notée D ou UH2) est un ribonucléoside constitué de résidus de dihydrouracile et de ribose qu'on trouve dans les ARNm et les ARNt.

Sa conformation non planaire déstabilise la structure de l'ARN et augmente sa flexibilité, contrairement à la pseudouridine[2]. Cette particularité est utilisée par les organismes qui se développent à basse température pour préserver la fluidité de leurs structures biologiques[3].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Joseph J. Dalluge, Takeshi Hashizume, Alan E. Sopchik, James A. McCloskey et Darrell R. Davis, « Conformational Flexibility in RNA: The Role of Dihydrouridine », Nucleic Acide Research, vol. 24, no 6,‎ 1996, p. 1073-1079 (lire en ligne) DOI:10.1093/nar/24.6.1073 PMID : 8604341
  3. (en) J J Dalluge, T Hamamoto, K Horikoshi, R Y Morita, K O Stetter et J A McCloskey, « Posttranscriptional modification of tRNA in psychrophilic bacteria », Journal of Bacteriology, vol. 179, no 6,‎ mars 1997, p. 1918-1923 (lire en ligne) PMID : 9068636