2-Thiouridine

Identification
2-Thiouridine

Structure de la 2-thiouridine
Synonymes	s²U
N^o CAS	20235-78-3
PubChem	3036443
SMILES	C1=CN(C(=S)NC1=O)[C@H]2[C@@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C9H12N2O5S/c12-3-4-6(14)7(15)8(16-4)11-2-1-5(13)10-9(11)17/h1-2,4,6-8,12,14-15H,3H2,(H,10,13,17)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1 Std. InChIKey : GJTBSTBJLVYKAU-XVFCMESISA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₉H₁₂N₂O₅S [Isomères]
Masse molaire^[1]	260,267 ± 0,015 g/mol C 41,53 %, H 4,65 %, N 10,76 %, O 30,74 %, S 12,32 %,
Composés apparentés
Isomère(s)	4-thiouridine

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La 2-thiouridine (s²U) est un nucléoside dont la base nucléique est le 2-thiouracile, un dérivé soufré de l'uracile, l'ose étant le β-D-ribofuranose.

C'est une des modifications post-transcriptionnelles fréquentes incorporées dans l'anticodon de certains ARN de transfert qui se situe dans la position formant un appariement wobble avec le troisième nucléotide du codon^[2].

La présence du soufre en position 2 stabilise l'appariement codon-anticodon et pourrait ainsi favoriser le processus de traduction par le ribosome^[3].

Notes et références[modifier | modifier le code]

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ R K Kumar et D R Davis, « Synthesis and studies on the effect of 2-thiouridine and 4-thiouridine on sugar conformation and RNA duplex stability. », Nucleic Acids Research, vol. 25, n^o 6,‎ 15 mars 1997, p. 1272–1280 (ISSN 0305-1048, PMID 9092639, PMCID 146581, lire en ligne, consulté le 13 novembre 2016)
↑ C. Houssier, P. Degée, K. Nicoghosian et H. Grosjean, « Effect of Uridine Dethiolation in the Anticodon Triplet of tRNA(Glu) on its Association with tRNA(Phe) », Journal of Biomolecular Structure and Dynamics, vol. 5, n^o 6,‎ 1^er juin 1988, p. 1259–1266 (ISSN 0739-1102, PMID 2482764, DOI 10.1080/07391102.1988.10506468, lire en ligne, consulté le 13 novembre 2016)

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] R K Kumar et D R Davis, « Synthesis and studies on the effect of 2-thiouridine and 4-thiouridine on sugar conformation and RNA duplex stability. », Nucleic Acids Research, vol. 25, n^o 6,‎ 15 mars 1997, p. 1272–1280 (ISSN 0305-1048, PMID 9092639, PMCID 146581, lire en ligne, consulté le 13 novembre 2016)

[3] C. Houssier, P. Degée, K. Nicoghosian et H. Grosjean, « Effect of Uridine Dethiolation in the Anticodon Triplet of tRNA(Glu) on its Association with tRNA(Phe) », Journal of Biomolecular Structure and Dynamics, vol. 5, n^o 6,‎ 1^er juin 1988, p. 1259–1266 (ISSN 0739-1102, PMID 2482764, DOI 10.1080/07391102.1988.10506468, lire en ligne, consulté le 13 novembre 2016)

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