Purine
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| Purine | |
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![Structure et représentation de la 9H-Purine ou (3H-imidazo)[4,5-d]pyrimidine](/wiki/Fichier:Purine_structure_chimique.png) |
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| Structure et représentation de la 9H-Purine ou (3H-imidazo)[4,5-d]pyrimidine | |
| Identification | |
| Nom IUPAC | Purine |
| Synonymes | imidazo[4,5-d]pyrimidine |
| No CAS | (9H-Purine) |
| No EINECS | (1H-Purine) |
| PubChem | (7H-Purine) |
| SMILES |
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| InChI |
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| Propriétés chimiques | |
| Formule brute | C5H4N4 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 120,1121 ± 0,0051 g/mol C 50 %, H 3,36 %, N 46,65 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 214 °C |
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La purine est une molécule azotée hétérocyclique constituée d'un cycle pyrimidine fusionné à un cycle imidazole. C'est l'hétérocycle azoté le plus répandu dans la nature[2]. Parmi les 9 tautomères possibles du noyau purine, les formes CH (C2H, C4H, C5H, C6H et C8H), ainsi que les formes N1H et N3H peuvent être négligées car très peu probables (rupture d'aromaticité), seules les formes N7H et surtout N9H (99%) existent en solution neutre[3]. Le noyau purine nu n'existe pas dans la nature. Par contre on trouve de nombreux dérivés aminés, hydroxylés ou méthylés, souvent sous forme de nucléosides [4], qui sont inclus dans le terme général purines. Deux des bases des acides nucléiques sont des purines : l'adénine et la guanine. Dans l'ADN, ces bases forment des liaisons hydrogènes avec leurs pyrimidines complémentaires, la thymine et la cytosine.
La xanthine, l'hypoxanthine, la théobromine, la caféine et l'acide urique sont d'autres purines.
Les purines, en plus d'être des composants de l'ADN et de l'ARN, se trouvent dans des biomolécules importantes, telles que l'ATP, GTP, AMP cyclique, NADP, SAM ou coenzyme A. Particulièrement importante, est la molécule d'ATP qui est la source d'énergie pour toutes les cellules vivantes et le cofacteur de nombreuses enzymes comme les protéines kinases. Le noyau purine constitue une plate-forme privilégiée en chimie médicinale, à partir de laquelle de très nombreux dérivés et analogues ont été élaborés, possédant diverses propriétés pharmacologiques remarquables et conduisant même, dans certains cas, à des médicaments[5].
- représentation de quelques purines
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L'adénine (A), une des bases des acides nucléiques, est une purine, complémentaire d'une pyrimidine, la thymine (T) dans l'ADN et de l'uracile (U) dans l'ARN.
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La guanine (G), une des bases des acides nucléiques, est une purine, complémentaire d'une pyrimidine, la cytosine (C) dans l'ADN et l'ARN.
Sommaire |
Métabolisme [modifier]
Les voies métaboliques de nombreux organismes permettent de synthétiser et de cataboliser les purines. Chez l'Homme le catabolisme se fait uniquement par élimination dans les urines de l'acide urique.
Sources alimentaires [modifier]
Purines (mg pour 100 g)
- d'origine végétale
- Légumineuses[6] : 50
- Cacao 1 200 mg
- Thé (feuilles séchées) 2 200 mg
- Levure de bière sèche micro éclatée 5 000 mg
Histoire [modifier]
C'est le chimiste allemand Hermann Emil Fischer qui, après lui avoir donné son nom en 1884, a synthétisé la purine en 1898 à partir de l'acide urique et montré qu'elle formait une famille chimique.
Pathologie [modifier]
La goutte : pathologie qui résulte d'un trouble de la dégradation des purines qui entraîne une accumulation d'acide urique dans le plasma. Cet acide se couple au sodium, ce qui forme des cristaux d'urate de sodium qui se stockent dans le liquide synovial des articulations créant de fortes douleurs. Certains anticancéreux induisent la présence d'acide urique dans le sang.
Notes et références [modifier]
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007, sur www.chem.qmul.ac.uk.
- H. Rosemeyer Chem. Biodiversity 2004, 1, 361-401.
- Raczyńska et Kamińska J. Phys. Org. Chem. 2010, 23 828–835
- Helmut Rosemeyer. Chem. Biodiversity 1, 4, 361-401. 2004
- M. Legraverend and D. S. Grierson Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 3987-4006
- Tables de composition des aliments, éditions Jacques Lanore
