Pseudouridine

Un article de Wikipédia, l'encyclopédie libre.
Aller à : navigation, rechercher
Pseudouridine
Structure de la pseudouridine
Structure de la pseudouridine
Identification
Nom IUPAC 5-[(2S,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxyméthyl)oxolan-2-yl]-1H-pyrimidine-2,4-dione
No CAS 1445-07-4
PubChem 15047
ChEBI 17802
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C9H12N2O6  [Isomères]
Masse molaire[1] 244,2014 ± 0,0102 g/mol
C 44,27 %, H 4,95 %, N 11,47 %, O 39,31 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La pseudouridine (notée ψ) est un ribonucléoside dérivé de l'uridine. On la trouve dans certains ARN non-codants, comme les ARN de transfert ou les ARN ribosomiques. La pseudouridine n'est pas incorporée lors du processus de transcription, mais résulte d'une modification post-transcriptionnelle de certains résidus d'uridine. C'est la modification de base la plus fréquente dans l'ARN, elle est retrouvée chez l'ensemble des organismes vivants.

Structure[modifier | modifier le code]

La pseudouridine est le produit d'une isomérisation de l'uridine, résultat d'une rotation de 180° du cycle pyrimidine autour de l'axe passant par les atomes N3 et C6 du cycle. Cette rotation ne modifie pas les propriétés d'appariement Watson-Crick par rapport à l'uridine, mais modifie la nature de la liaison glycosidique entre le ribose et la base[2]. Les bases des nucléotides naturels sont liées à l'ose par un azote (liaison C–N). Dans la pseudouridine, celle-ci est remplacée par une liaison C–C. Les pseudouridines possèdent en contrepartie un second groupement NH capable de former une liaison hydrogène supplémentaire. Cette capacité est utilisée dans certains ARN pour stabiliser leur structure. L'une des boucles des ARNt porte une pseudouridine conservée impliquée dans la stabilisation de la structure 3D. Pour cette raison, cette boucle est appelée boucle « TψC », d'après la séquence conservée centrée sur la pseudouridine.

Synthèse[modifier | modifier le code]

La pseudouridine est incorporée dans l'ARN par des une classe d'enzymes appelées pseudouridine synthase qui catalysent l'isomérisation du cycle uracile[3].

Synthèse de la pseudouridine.


Utilisation diagnostique[modifier | modifier le code]

Le dosage du taux de pseudouridine dans l'urine est utilisé comme élément diagnostique pour le dépistage d'un certain nombre de pathologies, en particulier les cancers malignes. Le métabolisme transcriptionnel est en effet augmenté dans les tumeurs malignes et donne lieu à une production accrue de pseudouridine, lors de la dégradation des ARN. La pseudouridine, résistante en raison de sa liaison glycosidique C-C, est éliminée dans les urines.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Cohn W.E., « Pseudouridine, a carbon-carbon linked ribonucleoside in ribonucleic acids: isolation, structure, and chemical characteristics. », J. Biol. Chem., vol. 235,‎ 1960, p. 1488-1498 (PMID 13811056)
  3. (en) Cortese R., Kammen H.O., Spengler S.J., Ames B.N., « Biosynthesis of pseudouridine in transfer ribonucleic acid. », J. Biol. Chem., vol. 249,‎ 1974, p. 1103-1108 (PMID 4592259)