Queuosine

Identification
Queuosine

Structure de la queuosine
Nom UICPA	2-amino-5-({[(1S,4S,5R)-4,5-dihydroxycyclopent-2-én-1-yl]amino}méthyl)-7-(β-D-ribofuranosyl)-1,7-dihydro-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
Synonymes	Nucléoside Q
N^o CAS	57072-36-3
PubChem	42119
ChEBI	60193
SMILES	C1=C[C@@H]([C@@H]([C@H]1NCC2=CN(C3=C2C(=O)N=C(N3)N)[C@H]4[C@@H]([C@@H]([C@H](O4)CO)O)O)O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C17H23N5O7/c18-17-20-14-10(15(28)21-17)6(3-19-7-1-2-8(24)11(7)25)4-22(14)16-13(27)12(26)9(5-23)29-16/h1-2,4,7-9,11-13,16,19,23-27H,3,5H2,(H3,18,20,21,28)/t7-,8-,9+,11+,12+,13+,16+/m0/s1 Std. InChIKey : QQXQGKSPIMGUIZ-AEZJAUAXSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₇H₂₃N₅O₇
Masse molaire^[1]	409,393 8 ± 0,018 3 g/mol C 49,87 %, H 5,66 %, N 17,11 %, O 27,36 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La queuosine est un nucléoside rare présent dans certains ARN de transfert chez les bactéries et les eucaryotes^[2]^,^[3]. Elle a été écouverte chez E. coli, où elle occupe la première position des anticodons d'ARNt pour l'histidine, l'acide aspartique, l'asparagine et l'histidine, et s'est révélée par la suite être très largement distribuée^[4]. La première position d'un anticodon d'ARNt s'apparie à la troisième position d'un codon d'ARN messager par wobble pairing, où la queuosine améliore la fidélité de la traduction génétique^[5]^,^[6]^,^[7].

Notes et références[modifier | modifier le code]

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) Dirk Iwata-Reuyl, « Biosynthesis of the 7-deazaguanosine hypermodified nucleosides of transfer RNA », Bioorganic Chemistry, vol. 31, n^o 1,‎ février 2003, p. 24-43 (lire en ligne) DOI 10.1016/S0045-2068(02)00513-8 PMID 12697167
↑ (en) Rana C. Morris et Mark S. Elliott, « Queuosine Modification of tRNA: A Case for Convergent Evolution », Molecular Genetics and Metabolism, vol. 74, n^os 1-2,‎ septembre 2001, p. 147-159 (lire en ligne) DOI 10.1006/mgme.2001.3216 PMID 11592812
↑ (en) Fumio Harada et Susumu Nishimura, « Possible anticodon sequences of tRNAHis, tRNAAsn, and tRNAAsp from Escherichia coli. Universal presence of nucleoside O in the first position of the anticodons of these transfer ribonucleic acid », Biochemistry, vol. 11, n^o 2,‎ janvier 1972, p. 301-308 (lire en ligne) DOI 10.1021/bi00752a024 PMID 4550561
↑ (en) Mariann Bienz et Eric Kubli, « Wild-type tRNA^TyrG reads the TMV RNA stop codon, but Q base-modified tRNA^TyrQ does not », Nature, vol. 294,‎ 12 novembre 1981, p. 188-190 (lire en ligne) DOI 10.1038/294188a0
↑ (en) F. Meier, B. Suter, H. Grosjean, G. Keith et E. Kubli, « Queuosine modification of the wobble base in tRNA^His influences 'in vivo' decoding properties », EMBO Journal, vol. 4, n^o 3,‎ mars 1985, p. 823-827 (lire en ligne) PMID 2988936
↑ (en) Jaunius Urbonavičius, Qiang Qian, Jérôme M.B. Durand, Tord G. Hagervall et Glenn R. Björk, « Improvement of reading frame maintenance is a common function for several tRNA modifications », EMBO Journal, vol. 20, n^o 17,‎ 2001, p. 4863-4873 (lire en ligne) DOI 10.1093/emboj/20.17.4863 PMID 11532950

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[10.1016/S0045-2068(02)00513-8-2] (en) Dirk Iwata-Reuyl, « Biosynthesis of the 7-deazaguanosine hypermodified nucleosides of transfer RNA », Bioorganic Chemistry, vol. 31, n^o 1,‎ février 2003, p. 24-43 (lire en ligne) DOI 10.1016/S0045-2068(02)00513-8 PMID 12697167

[10.1006/mgme.2001.3216-3] (en) Rana C. Morris et Mark S. Elliott, « Queuosine Modification of tRNA: A Case for Convergent Evolution », Molecular Genetics and Metabolism, vol. 74, n^os 1-2,‎ septembre 2001, p. 147-159 (lire en ligne) DOI 10.1006/mgme.2001.3216 PMID 11592812

[10.1021/bi00752a024-4] (en) Fumio Harada et Susumu Nishimura, « Possible anticodon sequences of tRNAHis, tRNAAsn, and tRNAAsp from Escherichia coli. Universal presence of nucleoside O in the first position of the anticodons of these transfer ribonucleic acid », Biochemistry, vol. 11, n^o 2,‎ janvier 1972, p. 301-308 (lire en ligne) DOI 10.1021/bi00752a024 PMID 4550561

[10.1038/294188a0-5] (en) Mariann Bienz et Eric Kubli, « Wild-type tRNA^TyrG reads the TMV RNA stop codon, but Q base-modified tRNA^TyrQ does not », Nature, vol. 294,‎ 12 novembre 1981, p. 188-190 (lire en ligne) DOI 10.1038/294188a0

[PMID_2988936-6] (en) F. Meier, B. Suter, H. Grosjean, G. Keith et E. Kubli, « Queuosine modification of the wobble base in tRNA^His influences 'in vivo' decoding properties », EMBO Journal, vol. 4, n^o 3,‎ mars 1985, p. 823-827 (lire en ligne) PMID 2988936

[10.1093/emboj/20.17.4863-7] (en) Jaunius Urbonavičius, Qiang Qian, Jérôme M.B. Durand, Tord G. Hagervall et Glenn R. Björk, « Improvement of reading frame maintenance is a common function for several tRNA modifications », EMBO Journal, vol. 20, n^o 17,‎ 2001, p. 4863-4873 (lire en ligne) DOI 10.1093/emboj/20.17.4863 PMID 11532950

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