Thymidine

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Thymidine
Structure de la thymidine
Structure de la thymidine
Identification
Synonymes désoxythymidine
No CAS 50-89-5
No EINECS 200-070-4
PubChem 5789
ChEBI 17748
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C10H14N2O5  [Isomères]
Masse molaire[1] 242,2286 ± 0,0109 g/mol
C 49,58 %, H 5,83 %, N 11,56 %, O 33,03 %,
Propriétés physiques
fusion 186,5 °C
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La thymidine, ou désoxythymidine, est un désoxyribonucléoside constitué de résidus de thymine et de 2'-désoxyribose combinés par une liaison glycosidique β-N1. Son ribonucléoside correspondant est la ribothymidine. Elle est généralement spécifique de l'ADN, elle peut être utilisée pour le marquage des acides désoxyribonucléiques. Cependant, sur certains ARN de transfert, l'uracile peut être méthylé secondairement, donnant un ARN comportant un résidu de ribothymidine, ou 5-méthyluridine. Il s'agit d'une exception rare.

Métabolisme de la thymidine[modifier | modifier le code]

Métabolisme de la désoxythymidine.jpg

La désoxythymidine est constituée d'un ose associé à un groupement phosphate formant ensemble le désoxyribose-1-phosphate, et d'une base azotée, la thymine. Elle est à l'origine de la formation de la thymidine monophosphate (TMP), de la thymidine diphosphate (TDP), et de la thymidine triphosphate (TTP), cette dernière étant utilisée lors de la constitution de nouveaux brins d'ADN.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.