Théobromine

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Théobromine
Théobromine
Théobromine
Identification
Nom IUPAC 3,7-dimethyl-1H-purine-2,6-dione
No CAS 83-67-0
No EINECS 201-494-2
Code ATC C03BD01, R03DA07
PubChem 5429
FEMA 3591
SMILES
InChI
Apparence solide, poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule brute C7H8N4O2  [Isomères]
Masse molaire[2] 180,164 ± 0,0076 g/mol
C 46,67 %, H 4,48 %, N 31,1 %, O 17,76 %,
pKa 7.89 à 18°C [1]
Propriétés physiques
fusion 345 à 350 °C
Solubilité peu sol. dans eau,
eau basique, éthanol
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn


Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[3]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La théobromine (C7H8N4O2) est un composé amer de la famille des méthylxanthines, qui comprend aussi des composés similaires comme la caféine ou la théophylline.

En dépit de son nom, ce composé ne contient pas d'atomes de brome. Théobromine est un mot dérivé de Theobroma, nom générique du cacaoyer, composé des racines grecques Theo (« dieu ») et broma (« nourriture »), signifiant « nourriture des dieux », auxquelles on a ajouté le suffixe « -ine » donné aux alcaloïdes et autres composés basiques contenant de l'azote.

La concentration pour 100g de chocolat est variable selon le type de chocolat:

Chocolat blanc: <0,1 mg

Chocolat au lait: 150220 mg

Chocolat noir: 4501 600 mg

Sources naturelles et effets sur les animaux[modifier | modifier le code]

Elle est présente dans le cacao et donc dans le chocolat, et elle serait une des causes des hypothétiques effets positifs du chocolat sur l'humeur. La quantité trouvée dans le chocolat est suffisamment faible pour qu'il puisse en toute sécurité être consommé par les humains en grande quantité. Mais les animaux qui métabolisent la théobromine plus lentement, comme les chats et les chiens, peuvent facilement consommer suffisamment de chocolat pour provoquer un empoisonnement à la théobromine.

On trouve cette substance dans le guarana, plante brésilienne hautement caféinée, ainsi que dans les feuilles de yerba maté, plante également caféinée consommée essentiellement par les populations amérindiennes. Sa concentration est assez variable[4] : les graines du cacaoyer (1-3 %), les feuilles du maté (0,45-0,9 %), le guarana[5] (0,02 à 0,06 %).

Effets sur les humains[modifier | modifier le code]

En médecine, la théobromine est utilisée comme diurétique, vasodilatateur et cardiostimulant[6]. Elle a un effet moins prononcé que la caféine car son inhibition des phosphodiestérases est moins importante[7].

Les scientifiques ont récemment découvert que la théobromine avait un effet antitussif supérieur à la codéine en diminuant l'activité du nerf vague.[réf. nécessaire]

Elle est aussi connue pour induire des mutations génétiques sur certains eucaryotes et sur les bactéries.[réf. nécessaire] À l'époque du rapport du Centre international de recherche sur le cancer (CIRC) de 1997, on n'avait pas découvert d'effet mutagène sur les eucaryotes de grande taille, comme les humains par exemple. Elle est cependant soupçonnée d'augmenter les risques de cancer de la prostate[8]. La théobromine a été testée comme tératogène expérimental sur les mammifères, provoquant une réduction du poids fœtal chez le lapin dans les cas de gavage maternel mais pas lors d'une consommation plus normale de la substance. Aucun défaut de développement associé à la théobromine n'a été rapporté chez le rat[9].

La théobromine est un facteur aggravant des reflux acides gastro-œsophagiens, car elle relâche les muscles du sphincter gastro-œsophagien, permettant aux acides gastriques d'accéder à l'œsophage.[réf. nécessaire]

Liens externes[modifier | modifier le code]

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics,‎ 2009, 89e éd., chap. 8 (« Dissociation Constants of acids en bases »), p. 47
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC,‎ 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009)
  4. IARC, « Theobromine », IARC Monographs, vol. 51,‎ 1991, p. 421-441 (lire en ligne [PDF])
  5. (en) Smith N, Atroch AL, « Guaraná's Journey from Regional Tonic to Aphrodisiac and Global Energy Drink », Evid Based Complement Alternat Med, vol. 7, no 3,‎ 2010, p. 279-82. (PMID 18955289, PMCID PMC2887323, DOI 10.1093/ecam/nem162) modifier
  6. (en) William Marias Malisoff, Dictionary of Bio-Chemistry and Related Subjects, Philosophical Library,‎ 1943, p. 311, 530, 573 (ASIN B0006AQ0NU)
  7. (en) Joel Hardman (éditeur) et Lee Limbird (éditeur), Goodman & Gilman's the pharmacological basis of therapeutics, New York, McGraw-Hill,‎ 2001, 10e éd. (ISBN 0-07-135469-7), p. 745
  8. (en) Slattery, Martha L.; West, Dee W., « Smoking, alcohol, coffee, tea, caffeine, and theobromine: risk of prostate cancer in Utah (United States) », Cancer Causes Control, vol. 4, no 6,‎ 1993, p. 559–63 (PMID 8280834, DOI 10.1007/BF00052432) :

    « Comparés à des sujets consommant très peu de théobromine, des hommes âgés de l'état du Utah aux États-Unis et consommant de 11 à 20 mg ou plus de 20 mg de théobromine par jour ont vu leurs chances de développer un cancer de la prostate s'élever de façon statistiquement significative. »

  9. (en) Rambali B, Andel I van, Schenk E, Wolterink G, Werken G van de, Stevenson H, Vleeming W, « [The contribution of cocoa additive to cigarette smoking addiction] », RIVM, no report 650270002/2002,‎ 2002 (lire en ligne [PDF])- The National Institute for Public Health and the Environment (Netherlands)