Orotidine monophosphate

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Orotidine monophosphate
Orotidine monophosphate.svg
Structure de l'orotidine monophosphate
Identification
Nom IUPAC acide 3-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(phosphonooxyméthyl)oxolan-2-yl]-2,6-dioxopyrimidine-4-carboxylique
Synonymes

acide orotidylique,
acide 6-carboxy-5'-uridylique

No CAS 2149-82-8
PubChem 160617
ChEBI 15842
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C10H13N2O11P  [Isomères]
Masse molaire[1] 368,1908 ± 0,0126 g/mol
C 32,62 %, H 3,56 %, N 7,61 %, O 47,8 %, P 8,41 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L’orotidine monophosphate (OMP), ou acide orotidylique (orotidylate sous forme ionisée) est un ribonucléotide pyrimidique, dernier intermédiaire de la biosynthèse de l'uridine monophosphate (UMP). Il est formé à partir d'orotate et de phosphoribosylpyrophosphate sous l'action de l'orotate phosphoribosylytransférase.

Chez l'humain, c'est l'uridine monophosphate synthétase qui convertit l'OMP en UMP ; l'absence de cette enzyme sous forme fonctionnelle peut conduire à l'acidurie orotique.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.