Ribothymidine

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Ribothymidine
Structure de la ribothymidine
Structure de la ribothymidine
Identification
Nom IUPAC 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxyméthyl)oxolan-2-yl]-5-méthylpyrimidine-2,4-dione
Synonymes 5-méthyluridine
No CAS 1463-10-1
No EINECS 215-973-9
PubChem 445408
ChEBI 30821
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C10H14N2O6  [Isomères]
Masse molaire[1] 258,228 ± 0,0112 g/mol
C 46,51 %, H 5,46 %, N 10,85 %, O 37,18 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La ribothymidine (rT), ou 5-méthyluridine (m5U), est un ribonucléoside constitué de résidus de thymine et de ribose combinés par une liaison glycosidique β-N1. Son désoxyribonucléoside correspondant est la thymidine.

Rôle biologique[modifier | modifier le code]

La ribothymidine est un ribonucléoside rare qu'on trouve principalement dans le bras T des ARNt. Elle n'est pas incorporée directement au cours de la transcription par l'ARN polymérase, contrairement à ce qui se passe pour la thymidine présente dans l'ADN ; lors de la transcription, une uridine est incorporée dans le précurseur de l'ARNt, qui est ensuite modifiée par une enzyme spécifique, l'ARNt (uracile 5-)-méthyltransférase (EC 2.1.1.35).

La ribothymidine est incorporée spécifiquement en position 54 des ARNt et contribue à la stabilisation de la structure tridimensionnelle de ces ARN.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.