Uracile
 |
Cet article est une ébauche concernant un composé chimique.
Vous pouvez partager vos connaissances en l’améliorant (comment ?) selon les recommandations des projets correspondants.
|
| Uracile | |
|---|---|
  |
|
| Structure de la 1,3H-Uracile | |
| Général | |
| Nom IUPAC | pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione |
| Synonymes | 1,3-dihydro-2,4-dioxopyrimidine 1,3-dihydropyrimidine-2,4-dione |
| No CAS | (7,8H-Uracile) |
| No EINECS | (7,8H-Uracile) |
| PubChem | (1,3H-Uracile) |
| SMILES |
|
| InChI |
|
| Propriétés chimiques | |
| Formule brute | C4H4N2O2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 112,0868 ± 0,0045 g·mol-1 C 42,86 %, H 3,6 %, N 24,99 %, O 28,55 %, |
|
|
|
L'uracile (usuellement noté "U") est une base azotée (base pyrimidique) spécifique à l'ARN. On le trouve dans cet acide nucléique sous forme de nucléoside avec l'uridine et de nucléotide avec l'uridine monophosphate ou uridylate. Alors que dans l'ADN, l'adénine s'apparie avec la thymine (notée "T"), c'est l'uracile qui se lie à l'adénine dans l'ARN, par deux liaisons hydrogène.
Il existe sous 7 formes tautomères dont 2 stéréoisomères (1,3H et 3,5H) et 5 tautomères avec au moins un groupe fonctionnel différent (7,8H, 3,8H, 5,8H, 5,7H et 3,7H : oxo- en hydroxy-).
[modifier] Explication évolutive possible d'un remplacement de U par T dans l'ADN
Certains auteurs avancent l'hypothèse que la désamination spontanée de la cytosine en uracile, aisément détectable dans l'ADN (où U n'est pas normalement présent) par la machinerie cellulaire de réparation des mutations, expliquerait l'utilisation de la base T dans l'ADN. L'ARN (notamment l'ARNm), molécule régulièrement renouvelée dans la cellule, ne voit pas sa séquence contrôlée par des systèmes de réparation, d'où une conservation de la base U dans cette molécule. Dans cette hypothèse, la base U est donc ancestrale, la base T dérivée.
[modifier] Notes et références
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
[modifier] Sources
<http://www.ac-amiens.fr/pedagogie/svt/info/logiciels/adn/nucleotides.htm>
