Uracile

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Uracile
Structure de la 1,3H-Uracile
Structure de la 1,3H-Uracile
Structure de la 1,3H-Uracile
Identification
Nom IUPAC pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
Synonymes 1,3-dihydro-2,4-dioxopyrimidine 1,3-dihydropyrimidine-2,4-dione
No CAS 66-22-8 (7,8H-Uracile)
No EINECS 200-621-9 (7,8H-Uracile)
PubChem 1174 (1,3H-Uracile)
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C4H4N2O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 112,0868 ± 0,0045 g/mol
C 42,86 %, H 3,6 %, N 24,99 %, O 28,55 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'uracile (usuellement noté "U") est une base azotée (base pyrimidique) spécifique à l'ARN. On le trouve dans cet acide nucléique sous forme de nucléoside avec l'uridine et de nucléotide avec l'uridine monophosphate ou uridylate. Alors que dans l'ADN, l'adénine s'apparie avec la thymine (notée "T"), c'est l'uracile qui se lie à l'adénine dans l'ARN, par deux liaisons hydrogène.

Il existe sous 7 formes tautomères dont 2 stéréoisomères (1,3H et 3,5H) et 5 tautomères avec au moins un groupe fonctionnel différent (7,8H, 3,8H, 5,8H, 5,7H et 3,7H : oxo- en hydroxy-).

L'uracile peut servir à des fins thérapeutiques anti-tumorales : l'hydrogène du carbone 5 du cycle va être remplacé par un élément halogéné (fluor F, chlore Cl, brome Br, iode I).

Explication évolutive possible d'un remplacement de U par T dans l'ADN[modifier | modifier le code]

Certains auteurs avancent l'hypothèse que la désamination spontanée de la cytosine en uracile, aisément détectable dans l'ADN (où U n'est pas normalement présent) par la machinerie cellulaire de réparation des mutations, expliquerait l'utilisation de la base T dans l'ADN. L'ARN (notamment l'ARNm), molécule régulièrement renouvelée dans la cellule, ne voit pas sa séquence contrôlée par des systèmes de réparation, d'où une conservation de la base U dans cette molécule. Dans cette hypothèse, la base U est donc ancestrale, la base T dérivée.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.