Uridine monophosphate

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Uridine monophosphate
Structure de l'uridine monophosphate
Structure de l'uridine monophosphate
Identification
Nom IUPAC [(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]méthyle dihydrogène phosphate
No CAS 58-97-9
No EINECS 200-408-0
PubChem 6030
ChEBI 16695
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C9H13N2O9P  [Isomères]
Masse molaire[1] 324,1813 ± 0,0112 g/mol
C 33,34 %, H 4,04 %, N 8,64 %, O 44,42 %, P 9,55 %,
pKa 1,0 ; 6,4 ; 9,5
Propriétés physiques
fusion 202 °C déc
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L’uridine monophosphate (UMP), également appelée acide 5'-uridylique, est un ribonucléotide constitué de résidus d'uridine, une base nucléique, et de ribose estérifié par un groupe phosphate. Avec l'adénosine monophosphate (AMP), la guanosine monophosphate (GMP) et la cytidine monophosphate (CMP), elle est l'un des monomères constituant l'ARN, où l'uracile peut se lier à l'adénine par deux liaisons hydrogène.

Rôle biologique[modifier | modifier le code]

Dans l'ARN, le nucléotide uridine, ou "U", est l'analogue de la thymidine (T) dans l'ADN, dont il ne diffère que par un méthyle, présent sur le T et absent sur le U. L'uridine peut former des appariements de type Watson et Crick avec l'adénosine, les paires A-U de l'ARN étant analogues aux paires A-T de l'ADN. De plus, l'uridine peut former des paires "bancales" (en:wobble) avec les guanosines. Ces appariements bancals G-U interviennent dans le décodage du code génétique par les ARNt, au niveau de l'interaction codon-anticodon.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.