Uridine monophosphate

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Uridine monophosphate
Structure de l'Uridine monophosphate
Général
No CAS	58-97-9
No EINECS	200-408-0
SMILES	n1([C@@H]2O[C@H](COP(O)(O)=O)[C@H]([C@H]2O)O)c([nH]c(=O)cc1)=O PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C9H13N2O9P/c12-5-1-2-11(9(15)10-5)8-7(14)6(13)4(20-8)3-19-21(16,17)18/h1-2,4,6-8,13-14H,3H2,(H,10,12,15)(H2,16,17,18)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1
Propriétés chimiques
Formule brute	C9H13N2O9P  [Isomères]
Masse molaire	324,1813 ± 0,0112 g·mol−1 C 33,34 %, H 4,04 %, N 8,64 %, O 44,42 %, P 9,55 %,
pKa	1,0 ; 6,4 ; 9,5
Propriétés physiques
T° fusion	202 °C déc
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'uridine monophosphate ou acide 5'-uridylique (UMP), est un nucléotide retrouvé dans l'ARN. C'est un ester d'acide phosphorique avec le nucléoside uridine. L'UMP est composé d'un groupement phosphate, d'un ribose (le pentose), et d'un uracile.

Rôle biologique

Dans l'ARN, le nucléotide uridine, ou "U", est l'analogue du la thymidine (T) dans l'ADN, dont il ne diffère que par un méthyle, présent sur le T et absent sur le U. L'uridine peut former des appariements de type Watson et Crick avec l'adénosine, les paires A-U de l'ARN étant analogues aux paires A-T de l'ADN. De plus, l'uridine peut former des paires "bancales" (en:wobble) avec les guanosines. Ces appariements bancals G-U interviennent dans le décodage du code génétique par les ARNt, au niveau de l'interaction codon-anticodon.