Cytosine

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Cytosine
Structure de la 1H-Cytosine
Structure de la 1H-Cytosine
Structure de la 1H-Cytosine
Identification
Nom IUPAC 1H-Cytosine
Synonymes

1H-4-amino-2-oxopyrimidine 1H-4-aminopyrimidin-2-one

No CAS 71-30-7 (1H-Cytosine)
No EINECS 200-749-5 (2H-Cytosine)
PubChem 597 (3H-Cytosine)
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C4H5N3O  [Isomères]
Masse molaire[1] 111,102 ± 0,0045 g/mol
C 43,24 %, H 4,54 %, N 37,82 %, O 14,4 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La cytosine est une base azotée, et plus exactement une base pyrimidique (voir aussi ADN et ARN). On la trouve sous forme de nucléotide : dans l'ADN c'est la dCMP pour désoxycytidine monophosphate ou désoxycytidylate, et dans l'ARN la CMP pour cytidine monophosphate ou cytidylate, ainsi que sous forme de nucléoside avec la désoxycytidine et la cytidine. La cytosine s'apparie avec la guanine dans l'ADN comme dans l'ARN et existe sous 3 formes tautomères dont deux stéréoisomères (1H et 3H) et une tautomère avec un groupe fonctionnel différent (2H : oxo- en hydroxy-).

Dimère[modifier | modifier le code]

Sous l'action des rayons UV, les bases pyrimidiques comme la cytosine et la thymine peuvent former des liaisons avec les bases adjacentes plutôt qu'avec leurs vis-à-vis complémentaires.

Une telle action a pour effet de créer ce que l'on appelle un dimère qui a comme conséquence de nuire au bon maintien de l'ADN, notamment lors de sa réplication et de sa transcription ; les protéines ainsi produites subissent une mutation faux sens. Il s'agit du lien entre le cancer de la peau et les coups de soleil à répétition qui finissent par amener des mutations importantes au génome des cellules de la peau.

Epigénétique : méthylation[modifier | modifier le code]

La cytosine est la seule base pouvant être méthylée chez les Eucaryotes. La cytosine est méthylée en 5-methylcytosine[2] par l'enzyme ADN méthyltransférase[3] dans les dimères C-G de l'ADN.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) 5-Methylcytosine
  3. (en) en:DNA methyltransferase