Acide inosinique

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Inosine monophosphate
Structure de l'inosine monophosphate
Structure de l'inosine monophosphate
Identification
Synonymes

Acide inosinique

No CAS 131-99-7
No EINECS 205-045-1
PubChem 8582
ChEBI 17202
No E E630
SMILES
InChI
Apparence poudre blanche de cristaux incolores.
Propriétés chimiques
Formule brute C10H13N4O8P  [Isomères]
Masse molaire[1] 348,206 ± 0,0121 g/mol
C 34,49 %, H 3,76 %, N 16,09 %, O 36,76 %, P 8,9 %,
Propriétés physiques
Solubilité Soluble dans l’eau.
Partiellement dans l’éthanol.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L’inosine monophosphate, abrégée en IMP, également appelée acide inosinique[2], est un nucléotide monophosphate qui joue un rôle important dans le métabolisme. C'est le ribonucléotide de l'hypoxanthine et le premier nucléotide formé lors de la biosynthèse des purines.

Dans le métabolisme, l'IMP conduit à l'AMP et à la GMP en quelques étapes. L'AMP diffère structurellement de l'IMP par la présence d'une amine sur le carbone no 6 de l'AMP à la place du carbonyle de l'IMP. L'interconversion entre IMP et AMP est réalisée à travers le cycle des nucléotides puriques[3]. Le GMP résulte de l'oxydation de l'IMP en XMP par le NAD+ puis amination sur le carbone no 2 avec hydrolyse concomitante d'une molécule d'ATP en AMP et PPi. La formation de GMP à partir d'IMP consomme donc de l'ATP, tandis que la formation d'AMP à partir d'IMP consomme du GTP, ce qui permet une régulation croisée entre ces deux nucléotides.

Dans l'industrie agroalimentaire, l'acide inosinique (E630) et ses sels, tels que l'inosinate disodique (E631), l'inosinate dipotassique (E632) ou encore l'inosinate calcique (E633), sont utilisés comme exhausteurs de goût, en raison de leur saveur umami.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. JECFA (1974) 5'-inosinic acid spécification FAO, FNP 34 (1986).
  3. (en) D. Voet, J. G. Voet, « Biochemistry », 3e édition, 2004, John Wiley & Sons Inc., p. 1095.