Dihydrothymine

Un article de Wikipédia, l'encyclopédie libre.
Aller à : navigation, rechercher
5,6-dihydrothymine
5,6-Dihydrothymin.svg
Structure de la 5,6-dihydrothymine
Identification
Nom IUPAC 5-méthyl-1,3-diazinane-2,4-dione
No CAS 696-04-8 (RS)
No EINECS 211-787-7
PubChem 93556
ChEBI 27468
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C5H8N2O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 128,1292 ± 0,0056 g/mol
C 46,87 %, H 6,29 %, N 21,86 %, O 24,97 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La 5,6-dihydrothymine est un intermédiaire de la dégradation de la thymine, dont elle dérive par réduction sous l'action de la dihydropyrimidine déshydrogénase. Elle est ensuite hydrolysée en N-carbamyl-β-alanine par la dihydropyrimidinase.

Stéréochimie[modifier | modifier le code]

La 5,6-dihydrothymine possède un atome de carbone asymétrique (celui qui porte le groupe méthyle). La 5,6-dihydrothymine se présente donc sous la forme de deux énantiomères car elle est chirale.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.