Désoxyuridine

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Désoxyuridine
Désoxyuridine
Identification
Nom IUPAC 1-[(4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxyméthyl)tétrahydrofuran-2-yl]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
No CAS 951-78-0
No EINECS 213-455-7
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C9H12N2O5  [Isomères]
Masse molaire[1] 228,202 ± 0,0099 g/mol
C 47,37 %, H 5,3 %, N 12,28 %, O 35,06 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La désoxyuridine est une molécule organique composée d'une base pyrimidique et d'un désoxyribose. La base pyrimidique est de formule 2,4 dioxy-pyrimidine (ou uracile) et le désoxyribose est un sucre de type pentose fermé (furanose) avec un carbone 2 ayant perdu sa fonction alcool (OH).

Bien qu'il s'agisse d'un désoxyribonucléotide, la désoxyuridine n'est normalement pas présente dans l'ADN. Cependant, elle peut se former par désamination de la désoxycytidine, une réaction spontanée qui se produit lentement en présence d'oxygène. Toutes les cellules vivantes disposent d'un mécanisme de réparation de cette lésion de l'ADN, qui sinon peut causer des mutations dans le génome. L'uridine est clivée du ribose par une uracile-ADN glycosylase, un mécanisme qui procède de la voie de Réparation par excision de base.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.