Adénosine diphosphate ribose cyclique

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Adénosine diphosphate ribose cyclique
Cyclic ADP ribose.svg
Structure de l'adénosine diphosphate ribose cyclique.
Identification
Synonymes ADP-ribose cyclique, ADPRc
No CAS 119340-53-3
PubChem 123847
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C15H23N5O13P2  [Isomères]
Masse molaire[1] 543,3163 ± 0,0185 g/mol
C 33,16 %, H 4,27 %, N 12,89 %, O 38,28 %, P 11,4 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L’adénosine diphosphate ribose cyclique, couramment appelée ADP-ribose cyclique (également abrégée en ADPRc), est un nucléotide cyclique d'adénine — tout comme l'AMPc — pouvant être décrit comme une molécule d'adénosine diphosphate estérifiée par un ribose terminal qui ferme le cycle par une liaison osidique sur l'azote N1 de l'adénine. Elle dérive métaboliquement du NAD+ sous l'effet d'une ADP-ribosyl cyclase (EC 3.2.2.5) pour agir comme second messager de l'effet des cations Ca2+[2].

L'ADP-ribose cyclique est un modulateur allostérique des récepteurs de la ryanodine (RyR), qui stimule la libération d'ions Ca2+ lorsque la concentration cytosolique de ce dernier diminue. L'activation de la RyR sous l'effet de la caféine provient en partie du fait qu'elle simule l'interaction de l'ADPRc avec les RyR.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) A. H. Guse, « Regulation of calcium signaling by the second messenger cyclic adenosine diphosphoribose (cADPR) », Curr. Mol. Med., vol. 4, no 3,‎ 2004, p. 239-248 (PMID 15101682, DOI 10.2174/1566524043360771)