Diclofénac
| Diclofénac | |
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| Identification | |
| Nom IUPAC | acide 2-[2-(2,6-dichlorophenyl)aminophényl]éthanoïque |
| No CAS | |
| No EINECS | |
| Code ATC | D11, M01, M02, S01 |
| PubChem | |
| SMILES |
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| InChI |
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| Apparence | Solide |
| Propriétés chimiques | |
| Formule brute | C14H11Cl2NO2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 296,149 ± 0,017 g/mol C 56,78 %, H 3,74 %, Cl 23,94 %, N 4,73 %, O 10,8 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 283 à 285 °C |
| Solubilité | 2,37 mg·l-1 (eau, 25 °C)[2] |
| Écotoxicologie | |
| LogP | 4,51 [2] |
| Données pharmacocinétiques | |
| Biodisponibilité | 100 % |
| Demi-vie d’élim. | 1 à 2 heures |
| Excrétion | biliaire 99 % rénale 1 % |
| Considérations thérapeutiques | |
| Voie d’administration | Orale, injectable (IM), rectale ou application cutanée |
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Le diclofénac est un dérivé arylacétique, produit qui entre dans la classe des AINS (Anti inflammatoire non stéroïdien) et qui est largement diffusé dans la pharmacopée mondiale sous diverses appellations. Au Canada, aux États-Unis, en Grèce et au Royaume-Uni, il est commercialisé sous le nom de Pennsaid®, un produit développé par la compagnie canadienne Nuvo Research. Au Canada et aux États-Unis, il est aussi commercialisé sous le nom Voltaren® (ou Voltarène®) par Novartis.
Il a été très utilisé en médecine vétérinaire.
Sommaire |
Présentation [modifier]
- Topique cutané
- Comprimés
- Granulés solubles
- Forme injectable (intra-musculaire)
- Suppositoires
Indications [modifier]
Anti-inflammatoires, antirhumatismaux non stéroïdiens (code ATC : M01AB05). Le diclofénac est un anti-inflammatoire non stéroïdien dérivé de l'acide phénylacétique du groupe des acides arylcarboxyliques. Il est prescrit en cas de douleurs liées à des inflammations articulaires, à de l'arthrose ou en cas de sciatique. Il possède les propriétés suivantes :
- activité antalgique ;
- activité antipyrétique ;
- activité anti-inflammatoire ;
- inhibition de courte durée des fonctions plaquettaires.
L'ensemble de ces propriétés est lié à une inhibition de la synthèse des prostaglandines.
Contre Indications [modifier]
- Au-delà de 5 mois de grossesse révolus.
- Antécédents d'allergie ou d'asthme déclenchés par la prise de diclofénac ou de substances d'activité proche, telles qu'autres AINS, aspirine.
- Hypersensibilité à l'un des excipients.
- Ulcère gastroduodénal en évolution.
- Insuffisance hépatocellulaire sévère.
- Insuffisance rénale sévère.
- Insuffisance cardiaque sévère non contrôlée.
- Enfant de moins de 16 kg, en raison du dosage inadapté de ce médicament.
- Antécédents récents de rectites ou de rectorragies (contre-indication liée à la voie d'administration) : suppositoires à 25 mg et à 100 mg.
- Troubles de l'hémostase ou traitement anticoagulant en cours ; contre-indication liée à la voie intramusculaire (solution injectable à 25 mg·ml-1).
Métabolisme [modifier]
Le diclofénac est métabolisé rapidement et pratiquement totalement, essentiellement au niveau du foie. L'excrétion est à la fois urinaire et fécale. La demi-vie d'élimination plasmatique du diclofénac inchangé se situe autour de 1 à 2 heures. La clairance plasmatique totale est d'environ 263 ml·min-1.
Médecine vétérinaire [modifier]
Le diclofénac était largement utilisé pour le bétail en Asie du Sud dans les années 1990 ; son emploi a mené plusieurs espèces de vautours à la quasi-extinction[3], ce qui a provoqué des problèmes sanitaires (prolifération des chiens errants et épidémie de rage).
Teneurs maximales en résidus [modifier]
Des résidus peuvent être présents dans la viande ou le lait. L'EMAE a pour l'Europe mis à jour ses recommandations en février 2009 pour les bovins et porcs[4].
- Chez les bovins, les résidus de diclofénac ne devraient pas dépasser 5 μg/kg dans le muscle, 5 μg/kg dans le gras, 5 μg/kg dans le foie, 10 μg/kg dans le rein, 0,1 μg/kg dans le lait.
- Chez le porc, les résidus de diclofénac ne devraient pas dépasser 5 μg/kg dans le muscle, 1 μg/kg dans le gras et/ou la peau, 5 μg/kg dans le foie, 10 μg/kg dans le rein.
Liens externes [modifier]
- Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Diclofénac
Notes et références [modifier]
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007, sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) « Diclofenac » sur ChemIDplus, consulté le 3 septembre 2009
- [PDF] Néphrologie Les reins de vautour ne tolèrent pas le diclofénac, p. 3. Consulté le 20 mai 2011
- Summary opinion∗of the committee for medicinal products for veterinary use on the establishment of maximum residue limits, Diclofénac, EMEA
