Thébaïne

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Thébaïne
Structure chimique de la thébaïne
Structure chimique de la thébaïne
Identification
No CAS 115-37-7
No EINECS 204-084-1
Apparence écailles incolores
Propriétés chimiques
Formule brute C19H21NO3  [Isomères]
Masse molaire[1] 311,3749 ± 0,0178 g/mol
C 73,29 %, H 6,8 %, N 4,5 %, O 15,41 %,
pKa 6,05
Propriétés physiques
fusion 190 à 193 °C,
sublimation à 170 à 180 °C
Solubilité 2,2 g·l-1 dans l'eau.
Peu dans l'éther.
Soluble dans l'éthanol.
Très sol dans le benzène, le chloroforme, l'éthanol chaud
Masse volumique 1,31 g·cm-3
Précautions
Directive 67/548/EEC
Très toxique
T+



Écotoxicologie
DL50 54 mg·kg-1 (rats, peroral)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La thébaïne (C19H21NO3) est un des nombreux alcaloïdes présents dans l'opium.

Chimiquement proche de la codéine et de la morphine, elle est principalement utilisée pour créer des dérivés synthétiques (comme l'oxycodone ou la naloxone ou l'hydrocodone (Vicodin) par exemple).

La thébaïne tire son nom de la ville de Thèbes, capitale de l'Égypte antique qui faisait commerce de l'opium plusieurs siècles avant JC.

La thébaïne est un poison convulsifiant (par opposition aux poisons paralysants) et a été considéré comme un soporifique[2].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. L. Boucherie, E. Coudray, Guide pratique de chimie, Paris, 1906.